(3R)-3-methoxymethoxy-3-methyl-1-pyrroline N-oxide | 681236-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (3R)-3-methoxymethoxy-3-methyl-1-pyrroline N-oxide
• 英文别名: (4R)-4-(methoxymethoxy)-4-methyl-1-oxido-2,3-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 681236-44-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: ITRXGFDXIRMRKB-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methoxymethoxy-3-methyl-1-pyrroline N-oxide 在 4-二甲氨基吡啶 、 indium 、 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-furyl)-3-methoxymethoxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型手性吡咯啉N-氧化物的完全立体选择性亲核加成：(2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸及其(2R)-差向异构体的全合成

  摘要：

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸的新全合成已通过关键中间体手性吡咯啉 N-氧化物进行，该中间体从 (R)-柠苹果酸获得。该硝酮通过抗甲氧基甲氧基的优先攻击以完全立体选择性进行呋喃基锂的亲核加成。正确的立体化学是通过氧化还原序列建立的，这允许在 C-2 处反转构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300608
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-柠苹酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (3R)-3-methoxymethoxy-3-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型手性吡咯啉N-氧化物的完全立体选择性亲核加成：(2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸及其(2R)-差向异构体的全合成

  摘要：

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸的新全合成已通过关键中间体手性吡咯啉 N-氧化物进行，该中间体从 (R)-柠苹果酸获得。该硝酮通过抗甲氧基甲氧基的优先攻击以完全立体选择性进行呋喃基锂的亲核加成。正确的立体化学是通过氧化还原序列建立的，这允许在 C-2 处反转构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300608