methyl 2-hydroxy-6-iodo-3,4-dimethoxybenzoate | 1360789-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-6-iodo-3,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1360789-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₅
• 分子量: 338.099
• InChiKey: ZAUHUWFLVADTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-iodo-3,4-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 (R)-methyl 2-(2-(diacetoxyiodo)phenoxy)propanoate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-acetylmonocerin
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-iodo-2,3,4-trimethoxybenzoate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到methyl 2-hydroxy-6-iodo-3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u

文献信息

• Polycationic Ligands in Gold Catalysis: Synthesis and Applications of Extremely π-Acidic Catalysts
  作者：Javier Carreras、Gopinadhanpillai Gopakumar、Liangu Gu、Ana Gimeno、Pawel Linowski、Jekaterina Petuškova、Walter Thiel、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1021/ja411146x

  日期：2013.12.18

  Very often ligands are anionic or neutral species. Cationic ones are rare, and, when used, the positively charged groups are normally appended to the periphery of the ligand. Here, we describe a dicationic phosphine with no spacer between the phosphorus atom and the two positively charged groups. This structural feature makes its donor ability poorer than that of phosphites and only comparable to extremely

  配体通常是阴离子或中性物质。阳离子基团很少见，使用时，带正电的基团通常附加到配体的外围。在这里，我们描述了一种在磷原子和两个带正电荷的基团之间没有间隔基的双阳离子膦。这种结构特征使其供体能力比亚磷酸盐差，只能与剧毒或自燃化合物如 PF3 或 P(CF3)3 相媲美。通过利用这些特性，开发了一种新的 Au 催化剂，显示出显着增强的激活 π 系统的能力。这已被用于合成空间位阻非常大且天然存在的 4,5-二取代菲。本方法有望适用于许多其他过渡金属催化转化的开发和改进，这些转化受益于极强的 π 受体配体。已通过密度泛函计算探索了选定催化转化的机制。
• Total synthesis of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins: stereoselective oxylactonization using a chiral hypervalent iodine(iii) species
  作者：Morifumi Fujita、Kazuhiro Mori、Mio Shimogaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c3ra43230k

  日期：——

  The first total syntheses of (12R)- and (12S)-12-hydroxymonocerins are described. The oxolane-fused isochroman-1-one framework is stereoselectively constructed via a double oxy-cyclization using a lactate-based chiral hypervalent iodine reagent. A catalytic variant of the double oxy-cyclization is also demonstrated using a chiral iodoarene as the precatalyst and m-CPBA as the co-oxidant.

  描述了（12 R）-和（12 S）-12-羟基甘油的第一批总合成。通过使用基于乳酸酯的手性高价碘试剂的双氧基环化，立体选择性地构建了与环氧丙烷融合的异苯并二氢吡喃-1-酮骨架。还证明了使用手性碘芳烃作为预催化剂和双氧环化的催化变体m -CPBA 作为助氧化剂。