(+)-acetylmonocerin | 1360789-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-acetylmonocerin
• 英文别名: (2S,3aR,9bR)-6-acetoxy-7,8-dimethoxy-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-5H-furo[3,2-c][2]benzopyran-5-one；[(2S,3aR,9bR)-7,8-dimethoxy-5-oxo-2-propyl-2,3,3a,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-6-yl] acetate
• CAS: 1360789-77-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: GYPXYJUUIBLXBA-PSOPSSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-acetylmonocerin 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3aR,9bR)-6-羟基-7,8-二甲氧基-2-丙基-2,3,3a,9b-四氢呋喃并[3,2-c]异苯并吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-6-iodo-3,4-dimethoxybenzoate 在 吡啶 、 (R)-methyl 2-(2-(diacetoxyiodo)phenoxy)propanoate 、 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-acetylmonocerin
  参考文献：
  名称：

  手性高价碘不对称合成4,8-二羟基异色满-1-酮聚酮化合物

  摘要：

  用手性高价碘对正链烯基苯甲酸酯进行立体选择性氧化内酯化，可用于不对称合成4-羟基异色满-1-酮聚酮化合物，包括4-羟基水elle素（1），富沙仑丁2的衍生物，单甘油（3）和单甘油的差向异构体。Epi - 3。

  DOI：

  10.1021/ol300185u

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Monocerin, a Dihydroisocoumarin Derivative with Potent Antimalarial Properties
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel S. Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00414

  日期：2019.5.17

  We describe here the enantioselective synthesis of (+)-monocerin and its acetate derivative. The present synthesis features an efficient optically active synthesis of the β-hydroxy-γ-lactone derivative with high enantiomeric purity using Sharpless dihydroxylation as the key step. The synthesis also highlights a tandem Lewis acid-catalyzed, oxocarbenium ion-mediated diastereoselective syn-allylation

  我们在这里描述了 (+)-monocerin 及其乙酸酯衍生物的对映选择性合成。本合成的特点是使用 Sharpless 二羟基化作为关键步骤，高效光学活性合成具有高对映体纯度的 β-羟基-γ-内酯衍生物。该合成还强调了串联路易斯酸催化、氧碳鎓离子介导的非对映选择性顺烯丙基化反应，以及甲氧基甲基促进的亚甲基化反应。我们用各种路易斯酸研究了该反应。CrO3 介导的选择性氧化异色满提供了相应的内酯衍生物。该合成非常有效，可用于衍生物的制备。