(R)-2,3-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one | 74383-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one
• CAS: 74383-56-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: LSFPJSJVFGSBHG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (R)-3-allyl-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID

  摘要：

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.425
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethyl-3-(3-tosyloxypropyl)naphtho<2,3-b>furan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2,3-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF COLEON A SKELETON FROM (−)-ABIETIC ACID

  摘要：

  通过将Δ6-6-羟基-5βH-去氢阿比特酸（18–6）-内酯与氢硫酸钾或浓硫酸处理，B环芳香化和C1–C10键裂解发生，以产生具有coleon A骨架的1,10-去阿比烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.425

文献信息

• Functionalization of (<i>R</i>)-3-(3-Acetoxypropyl)-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-2-one and Some Related Compounds
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Hideo Kataoka、Kyoko Kato

  DOI：10.1246/bcsj.56.2985

  日期：1983.10

  Oxidation of (R)-3-(3-acetoxypropyl)-2,3-dihydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one with Fremy’s radical afforded the corresponding o-quinone, which was converted into (R)-5,6,8-triacetoxy-3-(3-acetoxypropyl)-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one and its 5,6,9-triacetoxy isomer. (R)-3-(3-Acetoxypropyl)-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one was also converted into (R)-9-acetoxy- and (R)-5,8,9-triacetoxy-2,3-dihydro-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]-furan-2-one. Transformation of (R)-2,3-dihydro-6-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho-[2,3-b]furan-2-one into (R)-6-acetoxy-3-allyl-2,3-dihydro-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one was also achieved.

  (R)-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-6-羟基-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮与Fremy自由基的氧化反应生成了相应的邻醌，随后转化为(R)-5,6,8-三乙酰氧基-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮及其5,6,9-三乙酰氧基异构体。同时，(R)-3-(3-乙酰氧丙基)-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮也被转化为(R)-9-乙酰氧基和(R)-5,8,9-三乙酰氧基-2,3-二氢-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮。此外，(R)-2,3-二氢-6-羟基-3-(3-羟基丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮也成功转化为(R)-6-乙酰氧基-3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2-酮。
• The C(1)–C(10) Bond Cleavage and B Ring Aromatization of Some 6-Hydroxy-5β<i>H</i>-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic Acid 18,6-Lactones
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Kenji Ondo、Nobuaki Takeyama、Hideo Kataoka、Yasuhiro Yamamoto、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/bcsj.55.891

  日期：1982.3

  into 2,3-dihydro-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2-one (16). The alcohol 16 was further characterized as its acetate (17). After several attempts, the above C(1)–C(10) bond cleavage and B ring aromatization reaction were improved by use of concentrated sulfuric acid in refluxing acetic acid. Under these conditions, 2 gave 17 in 47% yield. Hydrolysis of 17 with hydrochloric

  6-羟基-5βH-abieta-6,8,11,13-tetraen-18-oic acid 18,6-lactone (2) 与硫酸氢钾在 220 °C 下融合得到双 [3-(2,3-dihydro -7-异丙基-3,4-二甲基-2-氧代萘并[2,3-b]呋喃-3-基)丙基]醚(12)，产率为37%，连同两种次要产物，产率为12%：2， 3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-丙基萘[2,3-b]呋喃-2-酮和3-烯丙基-2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基萘[ 2,3-b]呋喃-2-一。在 160 °C 下用对甲苯磺酸处理 12 得到 2,3-二氢-7-异丙基-3,4-二甲基-3-(3-甲苯磺酰氧基丙基)萘并[2,3-b]呋喃-2-酮，将其转化为 2,3-二氢-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2-酮 (16)。醇16进一步表征为其乙酸酯(17)