3-amino-3-deoxy-1,2,3,5-tetraacetyl-D-ribofuranose | 56271-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-deoxy-1,2,3,5-tetraacetyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 3-Acetamido-3-deoxy-1.2.5-tri-O-acetyl-D-ribofuranose
• CAS: 56271-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₈
• 分子量: 317.296
• InChiKey: KUKWFTKEWYWCJH-PFGBXZAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-deoxy-1,2,3,5-tetraacetyl-D-ribofuranose 生成 Acetic acid (3R,4R,5S)-5-acetoxymethyl-4-acetylamino-2-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The preparation of stable furanoid glycals by the method of Fischer and Zach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85964-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-deoxy-2,3-isopropylidene-3-t-butylcarbamide-D-ribofuranose 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以81.1%的产率得到3-amino-3-deoxy-1,2,3,5-tetraacetyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3'-Amino-3'-deoxyadenosine from Levoglucosenone

  摘要：

  A synthesis of 3'-amino-3'-deoxyadenosine (2) was developed by utilizing levoglucosenone (1) as a starting material through regio- and stereoselective cis-oxyamination of the carbon-carbon double bond.

  DOI：

  10.3987/com-94-6992