(3R,4Z)-3-benzyloxymethyl-4-heptadecenoic acid | 148675-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4Z)-3-benzyloxymethyl-4-heptadecenoic acid
• CAS: 148675-99-4
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: VRDULYSEQXGHFM-CSDGDXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4Z)-3-benzyloxymethyl-4-heptadecenoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(4S,5R,1'R)-4-benzyloxymethyl-5-(1'-iodotridecyl)-oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-1-O-benzoyl-5-O-benzyl-3-pentene-1,2,5-triol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3R,4Z)-3-benzyloxymethyl-4-heptadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9