(3S,4R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)hexadec-1-en-4-ol | 854527-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)hexadec-1-en-4-ol
• CAS: 854527-92-7
• 化学式: C₂₀H₄₀O₄
• 分子量: 344.535
• InChiKey: QARJDBAIAWFGHR-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromomethyl-4-(4,4,5,5,5-pentafluoro-pentyloxy)-benzene 、 (3S,4R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)hexadec-1-en-4-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到(1R)-1-[1-dodecyl-(2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)but-3-enyloxymethyl]-4-(4,4,5,5,5-pentafluoropentyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Murisolins 的 28 成员立体异构体库的全合成

  摘要：

  报道了两个 16 人库的 murisolin 异构体的总合成。在第一个库中，含氟 PMB（对甲氧基苄基）基团编码构型，通过 Shi 环氧化和（可选）Mitsunobu 反应制备四种二羟基四氢呋喃的四种混合物。混合物通过 Kocienski-Julia 反应与单一羟基丁烯内酯偶联，然后氢化。分层和去标签提供 16 种纯立体异构体。在第二个合成中，四种含氟标记的二羟基四氢呋喃的单一混合物与带有 DMB（二甲氧基苄基）基团衍生物的羟基丁烯内酯的四化合物混合物偶联，其中低聚乙二醇 (OEG) 单元编码 C4 和 C34 的构型. 16-化合物混合物进行氢化、双重分层、并去标签以提供 16 种异构纯的 murisolins。这些异构体中有 12 个是新的，而第一个库中的四个匹配样品。

  DOI：

  10.1021/ja061801q
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)hexadec-1-en-4-ol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)hexadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体异构体库的氟混合物合成：(+)-Murisolin 和十五种非对映异构体的全合成

  摘要：

  报道了通过含氟混合物合成合成单个纯形式的 16 种 murisolins 立体异构体库。四种立体异构前体用不同的氟标签进行标记，所得混合物通过四次拆分和后期分层和去标签的合成得到所有 16 种产品。这些产品仅显示六组不同的 NMR 光谱，但都可以通过手性 HPLC 进行区分。murisolin 的结构已确认，但 murisolin A 和 16,19-cis-murisolin 的结构可能永远无法确定，因为在天然样品上收集的数据不足以将它们与其他异构体区分开来。

  DOI：

  10.1021/ja038542e