1-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 | 37717-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
• 英文名称: asterone
• 英文别名: 3β,6α-Dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-on；3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one；1-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 37717-02-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KFNFTGFTYYZZRD-VYXAABIESA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.24h， 生成 (3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-17-((R)-2-hydroxy-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl bis(4-bromobenzoate)
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186
• 作为产物：
  描述：

  1-((3S,5S,6S,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17S)-3,6,11-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one 在 高氯酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(3S,5S,6S,8S,10S,13S,14S,17S)-3,6-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  海星皂角总皂苷B的全合成

  摘要：

  明星品质：人参皂甙B（一种来自海星人魔皂甙的反式除垢剂，具有防污活性）已经聚合了21个步骤，从肾上腺素开始的总收率为4.3％。这代表了复杂的星形皂苷的首次合成，该蛋白在海星中作为防御化学物质无处不在且具有特征性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301186

文献信息

• Biologically active glycosides from asteroidea, II. Steroid oligoglycosides from the starfishAcanthaster planci L., 1. Isolation and structure of the oligoglycoside sulfates
  作者：Tetsuya Komori、Jyoji Matsuo、Yoichi Itakura、Kenji Sakamoto、Yoshiko Ito、Shuzo Taguchi、Toshio Kawasaki

  DOI：10.1002/jlac.198319830106

  日期：1983.1.13

  From the starfish Acanthaster planci L. (Acanthasteridae) collected in Ehime Prefecture, Japan, the two new steroid oligoglycoside sulfates 4 and “ape-3” together with a known glycoside sulfate, thornasteroside A (5), have been isolated. The structure of 4 was established as the 3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one 6-O-pentaglycoside 3-O-sulfate corresponding to 5, on the basis of chemical and

  从日本爱媛县收集的海星Acanthaster planci L.（Acanthasteridae）中，分离出了两种新的甾族寡糖苷硫酸盐4和“ ape-3”，以及一种已知的硫酸盐苷thornasteroside A（5）。的结构4被确立为3β，6α二羟基5α-孕甾-9（11） -烯-20-酮6-O-pentaglycoside对应于3-O-硫酸酯5，化学和光谱证据的基础上。为了分离硫酸糖苷，可以有效地使用反相色谱法。除常规分析方法外，现场解吸质谱（FDMS）技术已成功用于测定和确认脱硫糖苷的结构。
• Marine Organic Chemistry. I. Isolation of 3β,6α-Dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one from the Saponins of the Starfish <i>Asterias</i> <i>forbesi</i>. A Rapid Method for Extracting Starfish Saponins
  作者：John W. ApSimon、John A. Buccini、Satyanand Badripersaud

  DOI：10.1139/v73-129

  日期：1973.3.15

  The major aglycone from the saponins of Asterias forbesi has been identified as 3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11)-en-20-one (1). A simplified procedure for extracting saponins from starfish is reported which reduces the required working time from 7–14 to 1–3 days.

  来自 Asterias forbesi 皂苷的主要苷元已被鉴定为 3β,6α-dihydroxy-5α-pregn-9(11​​)-en-20-one (1)。据报道，一种从海星中提取皂苷的简化程序将所需的工作时间从 7-14 天减少到 1-3 天。
• Kim, Youn Chul; Higuchi, Ryuichi; Komori, Tetsuya, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 453 - 460
  作者：Kim, Youn Chul、Higuchi, Ryuichi、Komori, Tetsuya

  DOI：——

  日期：——
• Jiang, Zi-Hua; Han, Xiao-Bing; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 11, p. 1179 - 1184
  作者：Jiang, Zi-Hua、Han, Xiao-Bing、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• DUBOIS, MARIE-ALETH;NOGUCHI, YUKO;HIGUCHI, RYUICHI;KOMORI, TETSUYA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 6, 495-500
  作者：DUBOIS, MARIE-ALETH、NOGUCHI, YUKO、HIGUCHI, RYUICHI、KOMORI, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——