1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 | 566-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-5β-pregn-16(17)-ene-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-5β-pregn-16-en-20-one；3β-Hydroxy-5β-pregn-16-en-20-on；3β-Hydroxy-20-oxo-5β-pregnen-16；5beta-Pregn-16-en-20-one, 3beta-hydroxy-；1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 566-59-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: SFXPZLCQRZASKK-FOUVRMTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-188 °C
• 沸点：
  443.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 镍 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5β-pregnane-3α,16α,20βF-triol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pregnane-3α,16α,20α-triol and of Two of Its Stereoisomers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01090a021
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-[(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CXXXII. Sapogenins. LIV. The Action of Hydrogen Peroxide on the Pseudosapogenin Acetates and on the Pregnenolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01254a506

文献信息

• Small-molecule profiling for steroid receptor activity using a universal steroid receptor reporter assay
  作者：Roy Eerlings、Nana Barbakadze、Tien Nguyen、Nanuli Nadaraia、Elien Smeets、Lisa Moris、Florian Handle、Sarah El Kharraz、Wout Devlies、Arnout Voet、Wim Dehaen、Frank Claessens、Christine Helsen

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2021.106043

  日期：2022.3

  established a steroid receptor inducible luciferase reporter assay (SRi-Luc) that allows side-by-side examination of agonistic and antagonistic properties of small-molecules on all steroid receptors. This state-of-the-art SRi-Luc consists of a unique alteration of four distinct keto-steroid- and estrogen response elements. As proof of principle, the SRi-Luc assay was used to profile a set of novel designed steroidal

  开发用于治疗类固醇相关疾病的新候选药物的关键步骤是确保不与类固醇受体 (SR) 发生串扰。建立这种 SR 交叉反应谱需要多次报告分析，因为每个 SR 都与其独特的增强子区域相关联，这是一种劳动密集型且耗时的方法。 为了克服对多报告基因检测的需求，我们建立了一种类固醇受体诱导型荧光素酶报告基因检测 (SRi-Luc)，它允许并排检查小分子对所有类固醇受体的激动和拮抗特性。这种最先进的 SRi-Luc 由四种不同的酮类固醇和雌激素反应元件的独特改变组成。 作为原理证明，SRi-Luc 测定用于分析一组新设计的甾体 1,2,3-三唑。这些三唑类甾体化合物是通过我们内部的三唑化方法开发的，其中可烯醇化的酮通过在 4-硝基苯基叠氮化物存在下用伯胺或铵盐处理转化为三唑并稠合或连接的类似物。从这些设计的甾体 1,2,3-三唑中，有六种成功地将雄激素受体活性降低了 40%。虽然选择作为抗雄激素，但它们与其他
• Production process for 16-dehydropregnenoneol and its analogs
  申请人：Tian Weisheng

  公开号：US20060166955A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to a clean process for the degradation of steroidal sapogenin to produce 16-dehydropregnenolone and its analogs. The pure or the crude pseudo steroidal sapogenin, derived from steroidal sapogenin, dissolved in organic solvent, reacts with hydrogen peroxide with or without metal compound and acid as catalyst, and the crude products directly go through elimination and hydrolization in the presence of base to give 16-Dehydropregnenolone or its analog, accompanied with the other product 4R(or S)-methyl-5-hydroxy-pentate, which is converted to 4R(or S)-methyl-δ-pentyl lactone after acidification and extraction from the water layer. This technology improved the utilizing degree of steroidal sapogenin, improved the yield, and cleared up the chromium pollution in the former technique. In a word, the method disclosed in this invention is more suitable for manufacture.

  本发明涉及一种用于降解类固醇皂甙生成16-去氢孕酮和其类似物的清洁工艺。从类固醇皂甙中提取的纯或粗假类固醇皂甙，溶解在有机溶剂中，与过氧化氢反应，可以加入金属化合物和酸作为催化剂，粗产品直接在碱的存在下经过消除和水解，得到16-去氢孕酮或其类似物，伴随另一产品4R（或S）-甲基-5-羟基-戊酸酯，经过酸化和从水层中提取后转化为4R（或S）-甲基-δ-戊内酯。这种技术提高了类固醇皂甙的利用率，提高了产量，并清除了以前技术中的铬污染。总之，本发明揭示的方法更适合生产。
• New transformation pathway and cytotoxic derivatives from the acid hydrolysis of timosaponin B III
  作者：Yun-Fang Zhao、Yu-Wei Zhang、Yinru Wang、Susan L. Morris-Natschke、Wei Liu、Ting-Ting Shang、Hong Yin、Kuo-Hsiung Lee、Xue-Feng Huang

  DOI：10.1080/14786419.2018.1499640

  日期：2019.10.2

  with better biological activity, timosaponin B III was structurally modified via acid hydrolysis to yield one new (2, timopregnane A I) C21 steroidal glycoside and seven known compounds. Their structures were elucidated on the basis of NMR spectroscopy and mass spectrometry. All eight compounds were evaluated for cytotoxic activity against MCF7, SW480, HepG2, and SGC7901 cell lines in vitro. As a result

  Timosaponin B III是一种主要的生物活性甾体皂苷，从知母阿米巴碱Bge中分离出来。为了潜在地发现具有更好生物活性的衍生物，通过酸水解对托莫司汀B III进行了结构修饰，以产生一种新的（2，替莫泼亚奈AI）C 21甾体糖苷和7种已知化合物。在NMR光谱和质谱的基础上阐明了它们的结构。所有八个化合物为对MCF7，SW480，HepG2细胞，和SGC7901细胞系的细胞毒活性进行评价体外。结果，化合物6和7表现出显着的活性（IC 502.94–12.2μM）。研究了这些化合物的构效关系，并提供了初步结论。此外，首次发现了动素皂苷B III的酸水解中的新的转化途径。
• Steroidal Sapogenins. XXVII. Preparation and Properties of 20-Isosapogenins²
  作者：Monroe E. Wall、Henry A. Walens

  DOI：10.1021/ja01626a058

  日期：1955.11
• Sterols. LXXXVII. Cholesterol and Sitosterol Derivatives
  作者：Russell E. Marker、Ewald Rohrmann

  DOI：10.1021/ja01860a016

  日期：1940.3