1-naphthyl(pyren-1-yl)methanone | 34119-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-naphthyl(pyren-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(1′-naphthoyl)pyrene；3-<α-Naphthoyl>-pyren；[1]naphthyl-pyren-1-yl ketone；[1]Naphthyl-pyren-1-yl-keton；1-Naphthoylpyren；naphthalen-1-yl(pyren-1-yl)methanone
• CAS: 34119-00-1
• 化学式: C₂₇H₁₆O
• 分子量: 356.423
• InChiKey: OVSNLLNABKLAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl(pyren-1-yl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以49%的产率得到13H-benz[4,5]indeno[2,1-a]pyren-13-one
  参考文献：
  名称：

  1-Benzoylpyrene有争议的Scholl反应中的区域选择性：并非意料之外的五元环的形成。

  摘要：

  1-苯甲酰py的分子内Scholl反应（1）在a中得到8 H-二苯并[ def，qr ] chrysen-8-one（2）和11 H-茚并[ 2,1- a ] pyren -11-one（3）。 1：2的比例。使用1 H NMR，13 C NMR和IR光谱确定2和3的结构。DFT B3LYP / 6-311G（d，p）研究反应的（E）-1和（Z）-1的芳烃阳离子机理，得到2和3分别表明反应的区域选择性和动力学控制。1-（1'-萘甲酰基）re的类似反应仅给出13 H-苯并[4,5]茚并[ 2,1- a ] -13-13-。与先前的权利要求相反，在Scholl反应中优选形成五元环并不是意料之外的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01798
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl ((4,6-dihydropyren-1-yl)(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-naphthyl(pyren-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的Oxy-Wittig反应：萘基芳基酮的新方法

  摘要：

  有价值的化合物，萘基芳基酮是通过在室温下通过产生水溶性副产物的各种1-萘基（芳基）甲基膦酸酯的氧-维蒂希（膦酸碳负离子的氧化）型反应合成的。使用这种无过渡金属，操作简单的策略，可以轻松合成商业上已知但合成未曝光且价格昂贵的萘基芳基酮。作为前体，可以通过涉及FeCl 3的直接且清洁的合成方案以优异的收率和区域选择性获得一系列新的萘基（芳基）甲基膦酸酯。 或三氟甲磺酸（TfOH）介导的易于在室温下接近的（羟基）-1-萘甲基膦酸酯与活化和未活化的芳烃（包括卤化的茴香醚，联苯，萘和pyr（扩展π系统））的芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.053

文献信息

• Reimlinger,H. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 349 - 362
  作者：Reimlinger,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Scholl; Meyer; Donat, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2180,2184
  作者：Scholl、Meyer、Donat

  DOI：——

  日期：——