(2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-furyl)-3-methoxymethoxy-3-methylpyrrolidine | 681236-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-furyl)-3-methoxymethoxy-3-methylpyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-2-(furan-2-yl)-3-(methoxymethoxy)-3-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 681236-72-6
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: PTIKVMDEMFTEAN-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-furyl)-3-methoxymethoxy-3-methylpyrrolidine 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 草酸6-苯并噻唑基(6CI)
  参考文献：
  名称：

  新型手性吡咯啉N-氧化物的完全立体选择性亲核加成：(2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸及其(2R)-差向异构体的全合成

  摘要：

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸的新全合成已通过关键中间体手性吡咯啉 N-氧化物进行，该中间体从 (R)-柠苹果酸获得。该硝酮通过抗甲氧基甲氧基的优先攻击以完全立体选择性进行呋喃基锂的亲核加成。正确的立体化学是通过氧化还原序列建立的，这允许在 C-2 处反转构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300608
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-柠苹酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 indium 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 phosphorus pentoxide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 (2S,3R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-furyl)-3-methoxymethoxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型手性吡咯啉N-氧化物的完全立体选择性亲核加成：(2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸及其(2R)-差向异构体的全合成

  摘要：

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸的新全合成已通过关键中间体手性吡咯啉 N-氧化物进行，该中间体从 (R)-柠苹果酸获得。该硝酮通过抗甲氧基甲氧基的优先攻击以完全立体选择性进行呋喃基锂的亲核加成。正确的立体化学是通过氧化还原序列建立的，这允许在 C-2 处反转构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300608

文献信息

• Fully Stereoselective Nucleophilic Addition to a Novel Chiral PyrrolineN-Oxide: Total Syntheses of (2S,3R)-3-Hydroxy-3-methylproline and Its (2R)-Epimer
  作者：Pedro Merino、Julia Revuelta、Tomas Tejero、Stefano Cicchi、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.200300608

  日期：2004.2

  A new total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxy-3-methylproline has been performed via a key intermediate chiral pyrroline N-oxide, obtained from (R)-citramalic acid. This nitrone underwent nucleophilic addition of furyllithium with complete stereoselectivity through a preferential attack anti to the methoxymethoxy group. The correct stereochemistry was established through an oxidation−reduction sequence

  (2S,3R)-3-羟基-3-甲基脯氨酸的新全合成已通过关键中间体手性吡咯啉 N-氧化物进行，该中间体从 (R)-柠苹果酸获得。该硝酮通过抗甲氧基甲氧基的优先攻击以完全立体选择性进行呋喃基锂的亲核加成。正确的立体化学是通过氧化还原序列建立的，这允许在 C-2 处反转构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)