9-(2,3-anhydro-4-C-hydroxymethyl-α-L-ribofuranosyl)adenine | 160533-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3-anhydro-4-C-hydroxymethyl-α-L-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(4-hydroxymethyl-2,3-anhydro-β-D-lyxofuranosyl)adenine；9-(2,3-anhydro-4-hydroxymethyl-β-D-lyxofuranosyl)adenine；[(1R,4R,5S)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methanol
• CAS: 160533-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: VVJAHXIDVLBFQT-NYNCVSEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-anhydro-4-C-hydroxymethyl-α-L-ribofuranosyl)adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 2,2'-azobis(2-propionitrile) 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 9-(4-C-acetoxymethyl-5-O-acetyl-2-deoxy-α-L-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxy, Dideoxy and Didehydrodideoxy Analogs of 9-(4-C-Hydroxymethyl-α-L-pentofuranosyl)adenine

  摘要：

  1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯甲酰氧甲基-L-阿拉伯呋喃糖与N6-苯甲酰腺嘌呤在四氯化锡催化下缩合，得到核苷I，经过部分去乙酰化和随后的甲磺酰化，转化为9-(3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯甲酰氧甲基-2-O-甲磺酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤(III)。1,2,5-三-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-O-甲磺酰基-L-阿拉伯糖与N6-苯甲酰腺嘌呤缩合，得到9-(2,5,6-三-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-O-甲磺酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)-N6-苯甲酰腺嘌呤(V)。将甲烷醇钠甲醇溶液与甲磺酰衍生物III和V反应，得到2',3'-脱水核苷VIa和VIIa，它们被乙酰化，得到9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2,3-脱水-α-L-核糖呋喃基)腺嘌呤(VIb)和9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2,3-脱水-α-L-吕克索呋喃基)腺嘌呤(VIIb)。环氧衍生物VIb被溴三甲基硅烷裂解成9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤(VIIIa)；用环氧衍生物VIIb进行相同的反应，得到9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-吕克索呋喃糖基)(IXa)和9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-溴-3-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)(Xa)的混合物。它们通过三丁基锡脱卤素化和随后的去乙酰化，得到9-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-erythro-戊糖基)腺嘌呤(VIIIc)、9-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊糖基)(IXc)和9-(3-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊糖基)(Xc)。通过乙酰化VIIIa得到9-(2,5-二-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)(VIIId)，经过Cu/Zn偶联还原消除和随后的去乙酰化，得到9-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)腺嘌呤(XIb)。通过VIIId的催化氢化，随后去乙酰化，或者通过XIb的双脱氢衍生物的催化氢化，得到9-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-glycero-pentofuranosyl)腺嘌呤(XIIb)。合成的核苷类化合物被用于抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19941654
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 9-(2,3-anhydro-4-C-hydroxymethyl-α-L-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deoxy, Dideoxy and Didehydrodideoxy Analogs of 9-(4-C-Hydroxymethyl-α-L-pentofuranosyl)adenine

  摘要：

  1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯甲酰氧甲基-L-阿拉伯呋喃糖与N6-苯甲酰腺嘌呤在四氯化锡催化下缩合，得到核苷I，经过部分去乙酰化和随后的甲磺酰化，转化为9-(3,5-二-O-苯甲酰基-4-C-苯甲酰氧甲基-2-O-甲磺酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤(III)。1,2,5-三-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-O-甲磺酰基-L-阿拉伯糖与N6-苯甲酰腺嘌呤缩合，得到9-(2,5,6-三-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-O-甲磺酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基)-N6-苯甲酰腺嘌呤(V)。将甲烷醇钠甲醇溶液与甲磺酰衍生物III和V反应，得到2',3'-脱水核苷VIa和VIIa，它们被乙酰化，得到9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2,3-脱水-α-L-核糖呋喃基)腺嘌呤(VIb)和9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2,3-脱水-α-L-吕克索呋喃基)腺嘌呤(VIIb)。环氧衍生物VIb被溴三甲基硅烷裂解成9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)腺嘌呤(VIIIa)；用环氧衍生物VIIb进行相同的反应，得到9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-吕克索呋喃糖基)(IXa)和9-(5-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-3-溴-3-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)(Xa)的混合物。它们通过三丁基锡脱卤素化和随后的去乙酰化，得到9-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-erythro-戊糖基)腺嘌呤(VIIIc)、9-(2-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊糖基)(IXc)和9-(3-脱氧-4-C-羟甲基-α-L-threo-戊糖基)(Xc)。通过乙酰化VIIIa得到9-(2,5-二-O-乙酰基-4-C-乙酰氧甲基-2-溴-2-脱氧-α-L-阿拉伯呋喃糖基)(VIIId)，经过Cu/Zn偶联还原消除和随后的去乙酰化，得到9-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)腺嘌呤(XIb)。通过VIIId的催化氢化，随后去乙酰化，或者通过XIb的双脱氢衍生物的催化氢化，得到9-(2,3-二脱氧-4-C-羟甲基-α-L-glycero-pentofuranosyl)腺嘌呤(XIIb)。合成的核苷类化合物被用于抗病毒活性测试。

  DOI：

  10.1135/cccc19941654

文献信息

• Novel 4′-Branched Nucleosides
  作者：S. A. Surzhykov、A. A. Krayevsky

  DOI：10.1080/15257779408013221

  日期：1994.12

  Total chemical synthesis of 4'-hydroxymethylnucleosides with an additional modification in a sugar residue was developed. The synthesis was made by condensation of corresponding protected sugars and nucleic bases with subsequent deprotection. In such a way 3'-azido- and 3'-amino-3'deoxy-4'-hydroxymethylribonucleosides, 2',3'-anhydroribo- and 2',3'-anhydrolyxo-4'-hydroxymethylribonucleosides as well as 3'-deoxy-4'hydroxymethylribollucleosides were prepared. At concentrations up to 100 mu M none of them inhibited reproduction of human immunodeficiency virus type 1 in H9 and PBL cells as well as human herpes simplex virus type 2 and human cytomegalovirus in vero cells.
• Surzhikov, S. A., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 10, p. 626 - 634
  作者：Surzhikov, S. A.

  DOI：——

  日期：——