5-溴-4-碘吡啶-3-羧酸 | 491588-98-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-碘吡啶-3-羧酸
• 中文别名: 5-溴-4-碘烟酸
• 英文名称: 5-bromo-4-iodo-pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-4-iodopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 491588-98-8
• 化学式: C₆H₃BrINO₂
• 分子量: 327.904
• InChiKey: DDILUXVGWWORKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-163 °C (dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-碘吡啶-3-羧酸 在 正丁基锂 、 (tert-butyldimethylsilyl)-tert-butylamine 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 以62%的产率得到5-bromo-6-iodonicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护的吡啶羧酸的直接锂化：卤代衍生物的合成

  摘要：

  所有同分异构的吡啶甲酸锂锂的去质子化反应，然后用六氯乙烷或碘进行捕集，分别直接获得了氯代和碘代吡啶甲酸。从5-溴烟酸锂开始，在C4处引入碘原子并进一步进行卤素迁移，使得该方法的潜力得以扩展至合成更精细的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00673-7
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到5-溴-4-碘吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  未保护的吡啶羧酸的直接锂化：卤代衍生物的合成

  摘要：

  所有同分异构的吡啶甲酸锂锂的去质子化反应，然后用六氯乙烷或碘进行捕集，分别直接获得了氯代和碘代吡啶甲酸。从5-溴烟酸锂开始，在C4处引入碘原子并进一步进行卤素迁移，使得该方法的潜力得以扩展至合成更精细的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00673-7

文献信息

• TrkA Inhibitor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20210371399A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present invention relates to compound of the following structure for use as an inhibitor of TrkA, as well as compositions including this compound, and methods of using this compound for the treatment of pain including post-surgical pain, rheumatoid arthritis pain, neuropathic pain and osteoarthritis pain.

  本发明涉及以下结构的化合物，用作TrkA的抑制剂，以及包括该化合物的组合物，以及使用该化合物用于治疗疼痛的方法，包括术后疼痛、类风湿性关节炎疼痛、神经性疼痛和骨关节炎疼痛。
• COMPOUND HAVING AGONISTIC ACTIVITY ON SOMATOSTATIN RECEPTOR, AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150232478A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Provision of orally-available and low-toxic somatostatin receptor subtype 2 agonist. Since the compound represented by the general formula (I): [wherein all symbols represent the same meanings as those described in the description] a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof is non-peptidic low-molecular compound which has strong somatostatin receptor subtype 2 agonist activity, the compound is orally-available. Additionally, since the compound is low-toxic, the compound is useful for the prevention and/or treatment of the somatostatin related diseases such as acromegaly or gastrointestinal obstruction.

  提供口服低毒性生长抑素受体亚型2激动剂。由于通式（I）所代表的化合物：[其中所有符号的含义与描述中所述的含义相同]，其盐，N-氧化物，溶剂化物或前药是非肽低分子化合物，具有强烈的生长抑素受体亚型2激动剂活性，因此该化合物可口服。此外，由于该化合物低毒性，因此该化合物可用于预防和/或治疗与生长抑素相关的疾病，例如肢端肥大症或胃肠梗阻。
• COMPOUND HAVING AGONISTIC ACTIVITY TO SOMATOSTATIN RECEPTOR AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3053916A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided is a somatostatin receptor subtype-2 agonist. A compound represented by general formula (I) [wherein each symbol has the same meaning as defined in the description], a salt thereof, an N-oxide thereof or a solvate thereof, or prodrugs of the same, which are low-molecular compounds having potent agonistic activity to somatostatin receptor subtype-2 and, therefore, can be administered in a simpler manner and have high safety and low toxicity, are useful in preventing and/or treating somatostatin-related diseases such as acromegaly and gastrointestinal obstruction.

  本发明提供了一种体生长抑素受体亚型-2 激动剂。由通式(I)[其中各符号的含义与描述中所定义的相同]代表的化合物、其盐、N-氧化物或其溶解物或其原药，是对体泌素受体亚型-2具有强效激动活性的低分子化合物，因此可以以更简单的方式给药，并且具有高安全性和低毒性，可用于预防和/或治疗与体泌素相关的疾病，如肢端肥大症和胃肠道阻塞。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE COMME INHIBITEURS DE SMO<br/>[ZH] 作为SMO抑制剂的喹啉衍生物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2015144001A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  本发明公开了一类喹啉衍生物，作为hedgehog通路的抑制剂、特别是作为SMO抑制剂，本发明的化合物可用于治疗包括癌症在内的hedgehog通路有关病症。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS SMO INHIBITORS
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3124482B1

  公开（公告）日：2019-09-11