glycinamide-N,N,N′,N′-tetraacetic acid | 149207-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: glycinamide-N,N,N′,N′-tetraacetic acid
• 英文别名: N,N'-(1-oxo-1,2-ethanediyl)bis[N-(carboxymethyl)glycine]；2-[[2-[Bis(carboxymethyl)amino]-2-oxoethyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 149207-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₉
• 分子量: 306.229
• InChiKey: ZTQUTMZOQDQBJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycinamide-N,N,N′,N′-tetraacetic acid 以 formamide 为溶剂， 以145 mg的产率得到2-(3,5-二氧代-1-哌嗪基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-2,6-二酮的大规模合成及其在右雷佐生类似物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562618
• 作为产物：
  描述：

  tetramethyl glycinamide-N,N,N′,N′-tetraacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 glycinamide-N,N,N′,N′-tetraacetic acid
  参考文献：
  名称：

  哌嗪-2,6-二酮的大规模合成及其在右雷佐生类似物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。 开发了一种高效，大规模合成哌嗪-2,6-二酮的方法。该方法的优点包括使用廉价的起始原料，令人满意的产率以及无需色谱技术即可进行的方便的后处理。此外，该方法可容易地修改以制备1-取代的哌嗪-2，6-二酮氢溴酸盐。制备的哌嗪-2，6-二酮的实用性在合成用于临床实践的唯一药物的新类似物中得到了证明，该药物可防止蒽环类药物引起的心脏毒性右雷佐生。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562618

文献信息

• Carbonyl-containing degradable chelants, uses and compositions thereof
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0522547A2

  公开（公告）日：1993-01-13

  New compounds are represented by Formulas 1 and 2 where Formula 1 is: wherein each of R1, R2, R3, and R4 is independently H, hydroxyalkyl, -C(R6)2COOH or ammonium, amine, or alkali metal salts thereof; R5 is an alkylene group having at least one carbonyl group; and each R6 is independently selected from H, and alkyl groups of from 1 to 4 carbon atoms, straight or branched chain, preferably H, -CH3, or -C2Hs, more preferably each R6 is H and Formula 2 is: wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined for Formula 1, preferably at least 3, most preferably 4 of R1, R2, R3, and R4 are independently -C(R6)2COOH or salts thereof; and each R7 is independently R5 or an alkylene group. The compounds are advantageously photo- and bio-degradable and are particularly useful as chelants especially in washing compositions and in gas conditioning.

  新化合物由式 1 和式 2 表示，其中式 1 为： 其中R1、R2、R3和R4各自独立地为H、羟烷基、-C(R6)2COOH或其铵、胺或碱金属盐；R5为至少有一个羰基的亚烷基；每个R6独立地选自H和1至4个碳原子的直链或支链烷基，优选H、-CH3或-C2Hs，更优选每个R6为H，式2为： 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 定义为式 1，优选 R1、R2、R3 和 R4 中至少 3 个，最优选 4 个独立地为-C(R6)2COOH 或其盐；每个 R7 独立地为 R5 或亚烷基。这些化合物具有光降解和生物降解的优点，特别适用于作为螯合剂，尤其是在洗涤组合物和气体调节中。