5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde | 1214369-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-5-(trifluoromethyl)biphenyl；2-phenyl-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1214369-59-1
• 化学式: C₁₄H₉F₃O
• 分子量: 250.22
• InChiKey: PVJOZZORZNFVBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 chromium dichloride 、 三甲基氯硅烷 、 zinc-copper couple 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 5-(trifluoromethyl)-2a,10b-dihydrocyclobuta[ l ] -phenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  联苯环丁烯酮光电环化

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了容易获得的共轭双芳基环丁烯酮在暴露于 350 nm 光、TFA 和 TMSCl 时会发生光电环化反应以产生相应的二氢菲环丁酮。我们还发现环丁烯酮的电环化和环化反应处于平衡状态。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01809
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-三氟甲基苯甲醛 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现 3, 6-二取代异苯并呋喃-1(3H)-ones 作为单胺氧化酶的新型抑制剂

  摘要：

  单胺氧化酶 A 和 B（MAO-A 和 MAO-B）在生物胺代谢、氧化应激和慢性炎症中起重要作用。特别是，MAO-B 选择性抑制剂是治疗神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病的有希望的治疗选择。在此，设计、合成了新型 3,6-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-ones 作为单胺氧化酶 A 和 B 的抑制剂，并在体外对其进行了评估。研究了结构-活性关系，所有具有 ( R )的化合物6 位上的-3-羟基吡咯烷部分对 MAO-B 异构体表现出较好的抑制作用。其中，化合物6c具有 4'-氟苄基环和6m在 3 位带有 3',4'-二氟苄基环是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值分别为 0.35 μM 和 0.32 μM。通过CDOCKER程序预测了化合物6m在MAO-B中的结合模式，揭示了( R )-3-羟基吡咯烷部分是该系列MAO-B抑制剂的关键结构特征。化合物6m可作为开发有效和选择性 MAO-B

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128748

文献信息

• Substituted Functional Olefins Through Lateral Sequential Lithiation/Silylation/Condensation of Tertiary Aromatic Amides: A Ligand for Phosphane-Free Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reactions
  作者：Li-Wen Xu、Xi-Huai Chen、Hao Shen、Yuan Deng、Jian-Xiong Jiang、Kezhi Jiang、Guo-Qiao Lai、Chun-Qi Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.201101284

  日期：2012.1

  sequential lithiation/silylation/condensation of tertiary aromatic amides has been developed that provides an efficient method to build up functional olefins in good yields. In addition, we have established an efficient and simple method that involves UV/Vis, fluorescence, and NMR analyses, to detect the interaction between transition-metal salts and functional olefins containing tertiary amides. This has

  已经开发了一种前所未有的叔芳香酰胺的横向顺序锂化/甲硅烷化/缩合反应，它提供了一种以良好产率构建功能性烯烃的有效方法。此外，我们还建立了一种有效且简单的方法，包括 UV/Vis、荧光和 NMR 分析，以检测过渡金属盐和含有叔酰胺的功能性烯烃之间的相互作用。这使得能够在叔芳酰胺衍生的烯烃配体存在下开发高效的钯催化 Suzuki 偶联反应。最好的结果是通过使用 2 mol% Pd(OAc)2, 2 当量获得的。Cs2CO3，反应温度80℃，二恶烷为溶剂，无磷烯烃2d为配体。
• Discovery of 3, 6-disubstituted isobenzofuran-1(3H)-ones as novel inhibitors of monoamine oxidases
  作者：Kaiyue Liu、Shiqi Zhou、Jie Zhou、Ruxue Bo、Xiaoyu Wang、Tong Xu、Yuhe Yuan、Bailing Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128748

  日期：2022.7

  vitro as inhibitors of monoamine oxidases A and B. Structure-activity relationships were investigated, and all of the compounds with (R)-3-hydroxy pyrrolidine moiety on the 6-position displayed preferable inhibition toward the MAO-B isoform. Among them, compounds 6c with a 4′-fluorobenzyl ring and 6m bearing a 3′,4′-difluorobenzyl ring on the 3-position were the most potent MAO-B inhibitors with IC50

  单胺氧化酶 A 和 B（MAO-A 和 MAO-B）在生物胺代谢、氧化应激和慢性炎症中起重要作用。特别是，MAO-B 选择性抑制剂是治疗神经退行性疾病，如帕金森病和阿尔茨海默病的有希望的治疗选择。在此，设计、合成了新型 3,6-二取代异苯并呋喃-1(3 H )-ones 作为单胺氧化酶 A 和 B 的抑制剂，并在体外对其进行了评估。研究了结构-活性关系，所有具有 ( R )的化合物6 位上的-3-羟基吡咯烷部分对 MAO-B 异构体表现出较好的抑制作用。其中，化合物6c具有 4'-氟苄基环和6m在 3 位带有 3',4'-二氟苄基环是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值分别为 0.35 μM 和 0.32 μM。通过CDOCKER程序预测了化合物6m在MAO-B中的结合模式，揭示了( R )-3-羟基吡咯烷部分是该系列MAO-B抑制剂的关键结构特征。化合物6m可作为开发有效和选择性 MAO-B
• Direct Excitation of Aldehyde to Activate the C( <i>sp</i> ^<i>2</i> )−H Bond by Cobaloxime Catalysis toward Fluorenones Synthesis with Hydrogen Evolution
  作者：Jia‐Dong Guo、Ya‐Jing Chen、Chen‐Hong Wang、Qiao He、Xiu‐Long Yang、Tian‐Yu Ding、Ke Zhang、Rui‐Nan Ci、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202214944

  日期：2023.2.6

  highly reactive photoexcited triplet state of aromatic aldehyde intermediates is intercepted by the catalyst in the ground state, thus leading to the synthesis of a series of fluorenones, xanthones and thioxanthones in good to excellent yields without any external oxidants and with hydrogen as the byproduct.

  已经成功开发了通过钴肟催化直接激发醛以激活其 C ( sp 2 )-H 键。在照射下，芳香醛中间体的高反应性光激发三重态被基态催化剂拦截，从而导致在没有任何外部氧化剂和氢作为副产品。
• 异苯并呋喃-1(3H)-酮类TREK-1抑制剂及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117186045A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明属于药物化学领域，公开了一类新的异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类TREK‑1抑制剂，及其制法和药物组合物与用途。#imgabs0#具体而言，本发明涉及式I所示的新结构的异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物，其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在抑制TREK‑1与治疗TREK‑1有关的疾病，及在制备、预防和/或治疗精神神经系统疾病和心脑血管疾病药物中的用途。
• Biphenyl Cyclobutenone Photoelectrocyclizations
  作者：Changhang Dai、Xuchen Zhao、Changqing Song、Zach Schwartz、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01809

  日期：2021.11.5

  In this work, we demonstrate that readily available conjugated bis-aryl cyclobutenones undergo photoelectrocyclization reactions to give the corresponding dihydrophenanthrene cyclobutanones when exposed to 350 nm light, TFA, and TMSCl. We have also found that cyclobutenone electrocyclizations and cycloreversions are in equilibrium.

  在这项工作中，我们证明了容易获得的共轭双芳基环丁烯酮在暴露于 350 nm 光、TFA 和 TMSCl 时会发生光电环化反应以产生相应的二氢菲环丁酮。我们还发现环丁烯酮的电环化和环化反应处于平衡状态。