1L-(1,3,4/2)-4-amino-6-C-(hydroxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol 3,4-carbamate | 89859-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1L-(1,3,4/2)-4-amino-6-C-(hydroxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol 3,4-carbamate
• 英文别名: (3aS,6R,7S,7aS)-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 89859-54-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₅
• 分子量: 201.179
• InChiKey: SFMLFSKNOYPRHX-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,3,4/2)-4-amino-6-C-(hydroxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol 3,4-carbamate 在 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 epivaliolamine
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3
• 作为产物：
  描述：

  井冈霉烯胺 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1L-(1,3,4/2)-4-amino-6-C-(hydroxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol 3,4-carbamate
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3

文献信息

• [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2009078813A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R1 - R3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R4, R11 and R12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R5 and R6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。
• METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Liu Xuewei

  公开号：US20110021762A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R 1 -R 3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R 4 , R 11 and R 12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R 5 and R 6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R 7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

  本发明提供了一种合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药学上可接受的盐的方法。其中R1-R3是硅基，脂肪基，脂环基，芳香基，芳脂基或芳环脂基。R4，R11和R12是氢，硅基，脂肪基，脂环基，芳香基，芳脂基或芳环脂基。将带有R5和R6适当保护基的3,4-二氢吡喃化合物（9）反应生成醛（4），然后氧化并转化为带有R7适当保护基的N-取代氨基甲酸酯（3）。通过氧杂环丙氨酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后再转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。
• US8304553B2
  申请人：——

  公开号：US8304553B2

  公开（公告）日：2012-11-06
• Stereoselective conversion of valienamine and validamine into valiolamine
  作者：Satoshi Horii、Hiroshi Fukase、Yukihiko Kameda

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85122-3

  日期：1985.7

  Abstract Methods are described for the stereoselective conversion of valienamine ( 2 ) and validamine ( 3 ) into valiolamine ( 1a ), a new pseudo-amino sugar isolated from the fermentation broth of Streptomyces hygroscopicus subsp. limoneus and which is a stronger α- d -glucosidase inhibitor than 2 and 3 . Treatment of the acyclic carbamates ( 4 ) of 2 with halogenation reagents led to ring closure

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。