井冈霉烯胺 | 83470-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 井冈霉烯胺
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)valienamine
• 英文别名: Benzyl ((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl)carbamate；benzyl N-[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 83470-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: NKFQWKQYDORQRL-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  井冈霉烯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 一氯化碘 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,7,8-triacetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-oxo-2-oxa-4-azabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  缬氨酸胺和有效胺立体选择性转化为缬草胺

  摘要：

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85122-3
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 2,2,6,6,-tetramethylpiperidinyldimethylaluminum 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 井冈霉烯胺
  参考文献：
  名称：

  一种新的井冈霉烯胺的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种新的井冈霉烯胺的合成方法。具体地，提供了一种由中间体I通过双键环氧化反应得到中间体II，再由中间体II通过重排反应得到中间体III即带氨基保护基的井冈霉烯胺，中间体II再脱去保护基得到井冈霉烯胺(Violienamine)。

  公开号：

  CN109111366B

文献信息

• Stereoselective conversion of valienamine and validamine into valiolamine
  作者：Satoshi Horii、Hiroshi Fukase、Yukihiko Kameda

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85122-3

  日期：1985.7

  Abstract Methods are described for the stereoselective conversion of valienamine ( 2 ) and validamine ( 3 ) into valiolamine ( 1a ), a new pseudo-amino sugar isolated from the fermentation broth of Streptomyces hygroscopicus subsp. limoneus and which is a stronger α- d -glucosidase inhibitor than 2 and 3 . Treatment of the acyclic carbamates ( 4 ) of 2 with halogenation reagents led to ring closure

  摘要介绍了从瓦斯链霉菌亚种发酵液中分离出的一种新的伪氨基糖，用于将缬草胺（2）和有效胺（3）立体选择性转化为缬胺（1a）。limoneus，它是一种比2和3更强的α-d-葡萄糖苷酶抑制剂。用卤化剂处理2的无环氨基甲酸酯（4）导致闭环，得到卤代环状氨基甲酸酯（6），将其还原脱卤，然后水解得到1a。对3至8-11衍生的外甲环非氨基甲酸酯（12）的类似处理导致形成环状氨基甲酸酯（14a，b），并转化为1a。还描述了从2和3开始的1a的C-1差向异构体Epivaliolamine（1b）的合成。
• 一种新的井冈霉烯胺的合成方法
  申请人：常州博海威医药科技股份有限公司

  公开号：CN109111366B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明提供了一种新的井冈霉烯胺的合成方法。具体地，提供了一种由中间体I通过双键环氧化反应得到中间体II，再由中间体II通过重排反应得到中间体III即带氨基保护基的井冈霉烯胺，中间体II再脱去保护基得到井冈霉烯胺(Violienamine)。