ethyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate | 915285-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate
• CAS: 915285-97-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NSHCCUFMFKCCMK-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以85%的产率得到5-(1-Methyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 生成 ethyl (E)-5-(1-methyl-2,6-dioxocyclohexyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Inversion of Diastereoselectivity Depending on Substrate Concentration in ­Baker’s Yeast Catalyzed Reduction of σ-Symmetrical 1,3-Cyclopentadiones and 1,3-Cyclohexadiones

  摘要：

  在面包酵母催化的β-对称性2,2-二烷基环戊烷-1,3-二酮1,2和环己烷-1,3-二酮20的还原反应中，首次观察到了由于底物浓度变化而导致的非对映选择性反转。随着底物浓度从8 mM增加到40 mM，选择性逐渐发生变化。同时，当在高底物浓度（40 mM）下进行反应时，酵母催化的还原反应应用于1的氢化产物（5）时，可以高产率得到单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949647

文献信息

• Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization
  作者：Julia Deschamp、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol802879f

  日期：2009.3.19

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).