(S,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-enoate | 1604677-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-enoate
• 英文别名: (S,e)-ethyl 6-(t-butyldimethylsilyloxy)hept-2-enoate；ethyl (E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-2-enoate
• CAS: 1604677-68-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: LIKGMGFJQMTTOM-XSNHNAGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-enoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)heptanal
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001937
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(hex-5-en-2-yloxy)dimethylsilane 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Stereoselective Total Synthesis of (+)-Cephalosporolide D

  摘要：

  本文介绍了一种高效的立体选择性全合成 (+)- 头孢内酯 D 的方法，其起始原料(±)-环氧丙烷可从市场上买到，且价格低廉。该合成的关键步骤是在 L-脯氨酸催化下进行 α- 氨基酰化，然后使用 NaBH4 原位还原和 Yamaguchi 大内酯化。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140124001937

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-(5S,8R,13S,16R)-pyrenophorol
  作者：Perugu Edukondalu、Reddymasu Sreenivasulu、Barreddi Chiranjeevi、Vuppula Naresh Kumar、Rudraraju Ramesh Raju

  DOI：10.1007/s00706-014-1406-3

  日期：2015.8

  AbstractThe total synthesis of 16-membered C 2-symmetric dilactone (−)-(5S,8R,13S,16R)-pyrenophorol was accomplished starting from enantiomerically pure propylene oxide prepared by hydrolytic kinetic resolution of (±)-propylene oxide with key steps of cross-metathesis and intermolecular Mitsunobu cyclization for the construction of macrolactone. Graphical abstract

  摘要从对映体纯的环氧丙烷（通过（±）-丙烯的水解动力学拆分制得）开始完成16元C 2对称双内酯（-）-（5 S，8 R，13 S，16 R）-pyrenophorol的全合成具有跨复分解和分子间光延环化关键步骤的环氧乙烷用于大内酯的构建。 图形概要