azoxybicyclo[1.1.1]pentane | 371965-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: azoxybicyclo[1.1.1]pentane
• 英文别名: 1-Bicyclo[1.1.1]pentanyl-(1-bicyclo[1.1.1]pentanylimino)-oxidoazanium
• CAS: 371965-69-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JKTUYURGBZKHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azoxybicyclo[1.1.1]pentane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到bisbicyclo[1.1.1]pentyldiazene
  参考文献：
  名称：

  双双环[1.1.1]戊基二氮烯的合成。最小的桥头重氮。

  摘要：

  双环[1.1.1]戊基二氮烯是最小的双环偶氮化合物，是通过合成N，N'-双（双环[1.1.1]戊基）磺酰胺和乙氧基双环[1.1]从前体[1.1.1]丙炔合成的。 1]戊烷。该重氮在382 nm处的紫外线吸收表明该化合物为反式异构体。由于达到光平稳状态，不可能通过辐射转化为顺式异构体。然而，基于光化学研究，估计顺式[1.1.1]异构体的吸收为384nm。

  DOI：

  10.1021/jo010212u
• 作为产物：
  描述：

  [二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸] 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 azoxybicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  双双环[1.1.1]戊基二氮烯的合成。最小的桥头重氮。

  摘要：

  双环[1.1.1]戊基二氮烯是最小的双环偶氮化合物，是通过合成N，N'-双（双环[1.1.1]戊基）磺酰胺和乙氧基双环[1.1]从前体[1.1.1]丙炔合成的。 1]戊烷。该重氮在382 nm处的紫外线吸收表明该化合物为反式异构体。由于达到光平稳状态，不可能通过辐射转化为顺式异构体。然而，基于光化学研究，估计顺式[1.1.1]异构体的吸收为384nm。

  DOI：

  10.1021/jo010212u