1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-tosyl-1H-imidazole | 191542-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-tosyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-(3-phenylselanylpropyl)imidazole
• CAS: 191542-40-2
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂SSe
• 分子量: 419.406
• InChiKey: ZEPFNICNGKMFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-tosyl-1H-imidazole 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到6,7-二氢-5H-吡咯[1,2-a]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles

  摘要：

  A new protocol for the synthesis of [1, 2-a]-fused benzimidazoles and imidazoles has been developed using intramolecular homolytic aromatic substitution via omega-alkyl radicals generated from 1-(omega-benzeneselenylalkyl)- 2-(benzenesulfenyl)-benzimidazoles and -2-(p-toluenesulfonyl)imidozoles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00740-5
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰氟 在 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-<3-(phenylselanyl)propyl>-2-tosyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles

  摘要：

  A new protocol for the synthesis of [1, 2-a]-fused benzimidazoles and imidazoles has been developed using intramolecular homolytic aromatic substitution via omega-alkyl radicals generated from 1-(omega-benzeneselenylalkyl)- 2-(benzenesulfenyl)-benzimidazoles and -2-(p-toluenesulfonyl)imidozoles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00740-5

文献信息

• Radical cyclisation onto imidazoles and benzimidazoles
  作者：Fawaz Aldabbagh、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00104-0

  日期：1999.3

  New synthetic methodology has been developed for the synthesis of [1,2-a]Fused imidazoles and benzimidazoles using intramolecular homolytic aromatic substitution. In the intramolecular substitution, N-(omega-alkyl) radicals are generated using Bu3SnH from N-(omega-phenylselanyl)aIkyl side chains. Phenylselanyl groups are used as radical leaving groups to avoid problems in the N-alkylation of imidazoles and benzimidazoles. Arylsulfones for imidazoles, and phenylsulfides for benzimidazoles, are used as the leaving groups in the homolytic substitutions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.