(2R,5R)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-5-(3'-thiabutyl)imidazolidin-4-one | 98262-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-5-(3'-thiabutyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (2S,5R)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-5-(3'-thiabutyl)imidazolidin-4-on；(2S,5R)-1-Benzoyl-2-tert.butyl-3.5-dimethyl-5-(3'-thiabutyl)imidazolidin-4-one；(2S,5R)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-5-(2-methylsulfanylethyl)imidazolidin-4-one
• CAS: 98262-63-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 348.51
• InChiKey: HXZPQLFIXHEDSE-QFBILLFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-5-(3'-thiabutyl)imidazolidin-4-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-2-amino-2-methyl-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸和对映体的合成

  摘要：

  甲硫氨酸作为α-支链乙烯基甘氨酸和其他氨基酸的对映选择性合成的前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690611
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-1-Benzoyl-2-(tert-butyl)-3-methyl-5-(3'-thiabutyl)imidazolidin-4-on 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,5R)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3,5-dimethyl-5-(3'-thiabutyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-烷基化没有外消旋作用。无论制备（小号） -或（- [R）-α-甲基多巴从（小号） -丙氨酸

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680118

文献信息

• Hypophosphorous Acid Derivatives and their Therapeutical Applications
  申请人：Acher Francine

  公开号：US20090170813A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Hypophosphorous acid derivatives having Formula (I) wherein .M is a [C(R3,R4)]n1-C(E,COOR1,N(H,Z)) group, or an optionally substituted Ar—CH(COOR1,N(H,Z)) group, or an a, β, or a β, g-cyclic amino acid; .R 1 is H or R, R being an hydroxy or a carboxy protecting group; .Z is H or an amino protecting group R′, benzyl oxycarbonyl, benzyl or benzyl substituted; .E is H or a C1-C3 alkyl, aryl, an hydrophobic group; .R 2 is selected in the group comprising: D-CH(R 6 )—C—(R 7 ,R 8 ), (R 11 ,R 12 )CH—C(R 9 ,R 10 ), D-CH(OH), D-[C(R 13 ,R 14 )] n3 —, C[(R 15 ,R 16 ,R 17 )] n4 , D-CH 2 , (R 18 )CH═C(R 19 ), D-(M 1 ) n6 —CO, Formula (II), PO(OH) 2 —CH 2 or (PO(OH) 2 —CH 2 ), (COOH—CH 2 )—CH 2 , with -D=H, OH, OR, (CH 2 ) n2 OH, (CH 2 ) n1 OR, COOH, COOR, (CH 2 ) n2 COOH, (CH 2 ) n1 COOR, SR, S(OR), SO 2 R, NO 2 , heteroaryl, C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, (CH 2 ) n2 -alkyl, (COOH,NH 2 )—(CH 2 ) u1 -cyclopropyl-(CH 2 ) u2 —, CO—NH-alkyl, Ar, (CH 2 ) n2 —Ar, CO—NH—Ar; —R 3 to R 19 being H, OH, OR, (CH 2 ) n2 OH, (CH 2 ) n1 OR, COOH, COOR, (CH 2 ) n2 COOH, (CH 2 ) n1 COOR, C 1 -C 3 alkyl, cycloalkyl, (CH 2 )n1-alkyl, aryl, (CH 2 )n1-aryl, halogen, CF 3 , SO 3 H, (CH 2 ) x PO 3 H 2 , with x=0, 1 or 2, B(OH) 2 , Formula (III), NO 2 , SO 2 NH 2 , SO 2 NHR; SR, S(O)R, SO 2 R, benzyl; -M 1 is an alkylene or arylene group; -n1=1, 2 or 3, n2=1, 2 or 3, n3=0, 1, 2 or 3 and n4=1, 2 or 3, n5=1, 2 or 3, n6=0 or 1, u1 and u2, identical or different=0, 1 or 2, with the proviso that Formula (I) does not represent the racemic (3R,S) and the enantiomeric form (3R) of 3 amino,3-carboxy-propyl-2′-carboxy-ethylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-4′carboxy,2′carboxy-butanoylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-2′carboxy-butanoylphosphinic acid; 3 amino,3-carboxy-propyl-3′amino, 3′carboxy-propylylphosphinic acid; and 3 amino,3-carboxypropyl-7′amino-2′, 7′-dicarboxyheptylphosphinic acid, said hypophosphorous acid derivatives being diasteroisomers or enantiomers. Application as drugs.

  含有Formula (I)的次磷酸衍生物，其中.M是[C(R3,R4)]n1-C(E,COOR1,N(H,Z))基团，或者是一个可选择取代的Ar—CH(COOR1,N(H,Z))基团，或者是α，β或αβ，γ-环氨基酸；.R1是H或R，R是一个羟基或羧基保护基团；.Z是H或氨基保护基团R′，苄氧羰基，苄基或苄基取代；.E是H或C1-C3烷基，芳基，疏水基团；.R2是从以下群体中选择的：D-CH(R6)—C—(R7,R8)，(R11,R12)CH—C(R9,R10)，D-CH(OH)，D-[C(R13,R14)]n3—，C[(R15,R16,R17)]n4，D-CH2，(R18)CH═C(R19)，D-(M1)n6—CO，Formula (II)，PO(OH)2—CH2或(PO(OH)2—CH2)，(COOH—CH2)—CH2，其中-D=H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，SR，S(OR)，SO2R，NO2，杂环芳基，C1-C3烷基，环烷基，杂环烷基，(CH2)n2-烷基，(COOH,NH2)—(CH2)u1-环丙基-(CH2)u2—，CO—NH-烷基，Ar，(CH2)n2—Ar，CO—NH—Ar；—R3到R19为H，OH，OR，(CH2)n2OH，(CH2)n1OR，COOH，COOR，(CH2)n2COOH，(CH2)n1COOR，C1-C3烷基，环烷基，(CH2)n1-烷基，芳基，(CH2)n1-芳基，卤素，CF3，SO3H，(CH2)xPO3H2，其中x=0，1或2，B(OH)2，Formula (III)，NO2，SO2NH2，SO2NHR；SR，S(O)R，SO2R，苄基；-M1是一个烷基或芳基基团；-n1=1，2或3，n2=1，2或3，n3=0，1，2或3，n4=1，2或3，n5=1，2或3，n6=0或1，u1和u2，相同或不同=0，1或2，但Formula (I)不代表3-氨基，3-羧基-丙基-2′-羧基-乙磷酸的消旋体(3R,S)和对映体形式(3R)；3-氨基，3-羧基-丙基-4′羧基，2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-2′羧基-丁酰磷酸；3-氨基，3-羧基-丙基-3′氨基，3′羧基-丙基磷酸；和3-氨基，3-羧基丙基-7′氨基-2′，7′-二羧基庚基磷酸，所述的次磷酸衍生物为二对映异构体或对映体。用作药物的应用。
• Process for the enantioselective production of
  申请人：Degussa AG

  公开号：US04745218A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  .alpha.-Vinyl-.alpha.-aminocarboxylic acids of the general formula: ##STR1## where * indicates a center of asymmetry and R is hydrogen, deuterium, lower alkyl, allyl, benzyl, or benzyl substituted 1 to 3 times by alkyl, alkoxy, fluorine or chlorine and produced enantioselectively from L-methionine by a multistep process.

  通用公式为：##STR1##，其中*表示不对称中心，R为氢、氘、较低的烷基、烯丙基、苄基，或者苄基被烷基、烷氧基、氟或氯替代1至3次，并且通过多步骤过程从L-蛋氨酸选择性地生产。
• Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von alpha-alkylierten, acyclischen alpha-Aminocarbonsäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0137351A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  α-Alkylierte, acyclische-α-Aminocarbonsäuren der allgemeinen FormeL in der * ein Asymmetriezentrum darstellt und R1 und R2 bestimmte näher definierte Bedeutungen haben, werden nach einem neuen mehrstufigen Verfahren enantioselektiv aus entsprechenden a-Aminocarbonsäuremonomethyl- oder -ethylamiden hergestellt. Ein besonderer Vorteil des neuen Verfahrens besteht darin, daß aus einem Edukt-Enantiomeren, d.h. aus einer (S)- oder aus einer (R)-a-Aminocarbonsäure, wahlweise je nach den angewandten Reaktionsbedingungen die beiden enantiomeren Formen der gewünschten α-Alkyl-α-aminocarbonsäure hergestellt werden können.

  α-烷基无环-α-氨基羧酸的一般形式L（其中 * 代表不对称中心，R1 和 R2 具有某些更精确定义的含义）是根据一种新的多步骤工艺，从相应的氨基羧酸单甲酯或乙酯酰胺中对映选择性地制备出来的。 新工艺的一个特别优点是，所需的α-烷基-α-氨基羧酸的两种对映体形式可以从一种起始对映体中制备出来，即根据所使用的反应条件，从(S)-或(R)-a-氨基羧酸中制备出来。
• Verfahren zur enantioselektiven Herstellung von alpha-Vinyl-alpha-aminocarbonsäuren
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0220417A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  a-Vinyl-a-aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel in der* ein Asymmetriezentrum darstellt und R bestimmte näher definierte Bedeutungen hat, werden nach einem mehrstufigen Verfahren enantioselektiv aus L-Methionin hergestellt.

  a-乙烯基-a-氨基羧酸的通式为 其中 * 代表不对称中心，R 具有某些更精确定义的含义，采用多级工艺从 L-蛋氨酸中对映体选择性地制备。
• ——
  作者：SEEBACH D.、 WEBER T.

  DOI：——

  日期：——