5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one | 155959-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1,4-oxazin-2-one
• CAS: 155959-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: GWINARCACQMAJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-3-piperidinamine
  参考文献：
  名称：

  Generation of 3-piperidine(methan)amines and cyclic 3-piperidine-methanamines as potential substance P antagonists

  摘要：

  A general method is described for the synthesis of 3-piperidine(methan)amines and their cyclic analogues. The 3,5-dichloro-2H-1,4-oxazin-2-ones 6 and 3-aryl substituted analogues are reacted with acetylenic dienophiles yielding pyridines. Further catalytic hydrogenation and functional group transformation (1) or substitution (2-3) with ring closure reactions (4) followed by hydrogenation provided the 2,3,5-cis substituted piperidines 1-3 and a cis substituted [3,4-c]pyrrolopiperidine 4. These compounds have recently raised great interest due to their Substance P antagonist profiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00791-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 、 苯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到5-chloro-3-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过与取代的炔属化合物的环加成消除反应，合成3-官能化的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮和吡啶。

  摘要：

  通常在适当的条件下，通过亲电催化避免内酯功能的反应，在3,5-二氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中实现氯亚胺基的选择性官能化。已表明3-取代的5-氯-6-甲基-2 H -1,4-恶嗪-2-酮中的氮杂二烯体系易于与单取代的炔属化合物反应，并通过环加成消除法以优异的收率得到多官能化吡啶。讨论了通常较高的区域选择性及其对3-取代基性质的依赖性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90431-4

文献信息

• Van der Eycken, Erik; Jidong, Zhang; Kilonda, Amuri, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 5, p. 928 - 937
  作者：Van der Eycken, Erik、Jidong, Zhang、Kilonda, Amuri、Compernolle, Frans、Toppet, Suzanne、Hoornaert, Georges、Van der Auweraer, Mark、Jackers, Carine、Verbouwe, Wouter、De Schryver, Frans C.

  DOI：——

  日期：——