2-amino-5-benzylthiopyrazine | 136743-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-benzylthiopyrazine
• 英文别名: 5-Benzylsulfanylpyrazin-2-amine
• CAS: 136743-00-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃S
• 分子量: 217.294
• InChiKey: QVNOPUDJWKFWMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-benzylthiopyrazine 在 硫酸氢铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 5-benzylthio-2-(trimethylsilyloxy)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪核苷类似物。一些5-硫代吡嗪的合成与反应

  摘要：

  由2-氨基-5-溴吡嗪通过依次用硫代苄基钠处理和重氮化制备5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪（8）。8的甲硅烷基衍生物与保护的2-脱氧核糖呋喃糖基氯的缩合得到5-苄基硫吡嗪核苷的α和β端基异构体。2，5-二氯吡嗪4-氧化物与硫代苄酸钠反应，然后水解，得到5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪4-氧化物（16）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280450
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡嗪 、 苄硫醇 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以10.3 g的产率得到2-amino-5-benzylthiopyrazine
  参考文献：
  名称：

  吡嗪核苷类似物。一些5-硫代吡嗪的合成与反应

  摘要：

  由2-氨基-5-溴吡嗪通过依次用硫代苄基钠处理和重氮化制备5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪（8）。8的甲硅烷基衍生物与保护的2-脱氧核糖呋喃糖基氯的缩合得到5-苄基硫吡嗪核苷的α和β端基异构体。2，5-二氯吡嗪4-氧化物与硫代苄酸钠反应，然后水解，得到5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪4-氧化物（16）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280450

文献信息

• Pyrazine nucleoside analogs. Synthesis and reactions of some 5-thio-substituted pyrazines
  作者：Pittaya Tuntiwachwuttikul、Thomas J. Bardos、Miroslav Bobek

  DOI：10.1002/jhet.5570280450

  日期：1991.6

  treatment with sodium thiobenzylate and diazotization. Condensation of the silyl derivative of 8 with a protected 2-deoxyribofuranosyl chloride gave α and β anomers of 5-benzylthiopyrazine nucleosides. Reaction of 2,5-dichloropyrazine 4-oxide with sodium thiobenzylate followed by hydrolysis gave 5-benzylthio-1,2-dihydro-2-oxopyrazine 4-oxide (16).

  由2-氨基-5-溴吡嗪通过依次用硫代苄基钠处理和重氮化制备5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪（8）。8的甲硅烷基衍生物与保护的2-脱氧核糖呋喃糖基氯的缩合得到5-苄基硫吡嗪核苷的α和β端基异构体。2，5-二氯吡嗪4-氧化物与硫代苄酸钠反应，然后水解，得到5-苄硫基-1,2-二氢-2-氧吡嗪4-氧化物（16）。