1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one | 1629138-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one
• CAS: 1629138-80-2
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₁₀
• 分子量: 615.637
• InChiKey: UNRCILJICPFYHR-DSSMMGBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-(β-D-mannopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of N-glycosyl-3,3-diaryloxindoles

  摘要：

  N-糖基化的3,3-二芳基氧化吲哚是通过乙酰化N-糖基异噻啉与各种苯衍生物在路易斯酸催化下反应，随后脱保护制备而成。部分产物对恶性皮肤黑色素瘤细胞HT-144(ATCC HTB-63)和肺癌细胞系H157(ATCC CRL-5802)表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02627f
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-mannopyranosyl)aniline 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-3,3-diphenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of N-glycosyl-3,3-diaryloxindoles

  摘要：

  N-糖基化的3,3-二芳基氧化吲哚是通过乙酰化N-糖基异噻啉与各种苯衍生物在路易斯酸催化下反应，随后脱保护制备而成。部分产物对恶性皮肤黑色素瘤细胞HT-144(ATCC HTB-63)和肺癌细胞系H157(ATCC CRL-5802)表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02627f