2-azido-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)acetamide | 1093981-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 1093981-49-7
• 化学式: C₈H₆ClFN₄O
• 分子量: 228.613
• InChiKey: YORACBZKYNNKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)acetamide 、 4,5-diphenyl-2-[4-(prop-2-ynyloxy)phenyl]-1H-imidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以67%的产率得到N‑(3‑chloro‑4‑fluorophenyl)‑2‑[4‑[[4‑(4,5‑diphenyl‑1H‑imidazol‑2‑yl)phenoxy]methyl]‑1H‑1,2,3‑triazol‑1‑yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂：合成、体外和计算机内酶促和毒性评估

  摘要：

  在此，设计并合成了一系列新的 4,5-二苯基咪唑-乙酰胺-1,2,3-三唑杂化物作为有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有的合成的化合物显示出优异的抑制效力（IC 50个时与标准抑制剂阿卡波糖（比较IC值= 55.6-149.2μM）对α葡糖苷酶50 = 750.0 μM）。在新合成的化合物中，4-甲基、4-甲氧基和2,3-二氯衍生物表现出最高的抗α-葡萄糖苷酶活性，并且对人正常真皮成纤维细胞也无细胞毒性。对这些化合物进行了计算机模拟药物相似性、ADME 和毒性研究，并将获得的结果与阿卡波糖进行了比较。与阿卡波糖相比，所有合成的化合物对 α-淀粉酶也无活性。针对 α-葡萄糖苷酶的最有效化合物 4-甲基衍生物的动力学研究表明，该化合物是一种竞争性抑制剂。此外，还进行了计算机模拟拟合对接和分子动力学研究，以进一步研究这些化合物在 α-糖苷酶活性位点上的相互作用、取向和构象。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-021-02779-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-4-氟代-N-乙酰苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  与芳基三唑乙酰胺衍生物偶联的新型萘醌作为潜在的抗阿尔茨海默病药物的合成和体外生物学评价

  摘要：

  阿尔茨海默病是一种神经退行性疾病，会降低心智能力。被命名为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的两种主要胆碱酯酶是针对阿尔茨海默病的潜在靶标。胆碱酯酶抑制剂具有增加脑乙酰胆碱量的有益作用，从而导致神经认知功能。在本文中，15 个与芳基三唑乙酰胺衍生物共轭的 1, 4-萘醌小分子经过合理设计、合成和评估其抗 ChE 活性，然后进行分子对接评估。在合成的衍生物中，含有邻氯部分的7b是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的最强抑制剂，K i与作为阳性对照的 Tacrine 相比，K i  = 70.61 和 64.18 nM 的值分别为 10.16 和 8.04 nM。对接研究证实了7b完全适合两种酶的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132229

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2-Imino-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol Derivatives in a Three-Component Reaction: Application to Structurally Diverse Scaffolds of Biological Interest Through Subsequent Reactions
  作者：Tulshiram Dalmal、K. Appalanaidu、Umesh B. Kosurkar、N. Jagadeesh Babu、Ravindra M. Kumbhare

  DOI：10.1002/ejoc.201301710

  日期：2014.4

  highly efficient method for the synthesis of 2-imino-4-(trifluoromethyl)thiazolidin-4-ol derivatives has been achieved by the one-pot, three-component reactions of primary amines, aryl isothiocyanates, and 3-bromo-1,1,1-trifluoropropanone. The reactions go via symmetrical and unsymmetrical thiourea intermediates. Subsequent reactions of the products allow the synthesis of various scaffolds, including

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• Synthesis and antiplasmodial activity of novel indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores
  作者：N. Devender、Sarika Gunjan、Renu Tripathi、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.010

  日期：2017.5

  in, we report a novel series of adamantyl/cycloheptyl indoleamide derivatives bearing sulfonamide and triazole pharmacophores adopting different chemical modifications and evaluated them for antiplasmodial activity in vitro. Among all the indoleamides, compounds 22, 24, 26 and 30 with sulfonamide pharmacophore showed promising activity with IC50 of 1.87, 1.93, 2.00, 2.17 μM against CQ sensitive Pf3D7

  由于最近有报道称寄生虫对青蒿素和其他抗疟药的耐药性不断增强，因此开发新的抗疟化学型已成为当务之急。在这里，我们报告了一系列采用磺胺和三唑药效基团的金刚烷基/环庚基吲哚酰胺衍生物，它们采用了不同的化学修饰，并评估了它们的体外抗血浆活性。在所有吲哚酰胺中，具有磺酰胺药效基团的化合物22、24、26和30对CQ敏感的Pf3D7菌株的IC50为1.87、1.93、2.00、2.17μM，对CQ耐药的PfK1菌株的IC50为1.69、2.12、1.60、2.19μM，分别。
• Synthesis and biological evaluation of triazole and isoxazole-tagged benzothiazole/benzoxazole derivatives as potent cytotoxic agents
  作者：Tulshiram L. Dadmal、K. Appalanaidu、Ravindra M. Kumbhare、Tanmoy Mondal、M. Janaki Ramaiah、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1039/c8nj01249k

  日期：——

  isoxazole-linked benzothiazole/benzoxazole derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer activity against human cancer cell lines, such as HeLa (cervical), and A549 (lung) cell lines, with HEK-293 cell line used as a control. Among them, conjugates 8a, 8f, 13g, 13h and 13j displayed significant cytotoxic activity against human cancer cell lines. Furthermore, these active conjugates induced

  癌症是人类的主要健康问题，也是最令人不安的疾病，在发达国家和发展中国家均会导致死亡。正确治疗该疾病仍然是一个挑战。化学疗法被认为是治愈该疾病的方法之一。在这项研究中，合成了一系列1,2,3-三唑和异恶唑连接的苯并噻唑/苯并恶唑衍生物，并评估了其对人癌细胞系（例如HeLa（宫颈）和A549（肺）细胞系）的抗癌活性。 ，以HEK-293细胞系为对照。其中，缀合物8a，8f，13g，13h和13j对人类癌细胞系显示出显着的细胞毒活性。此外，这些活性缀合物诱导与凋亡的内在途径有关的关键凋亡基因如caspase-9，caspase-3，BAX和细胞色素c的表达增加。这项研究可能为HeLa和肺癌细胞提供可能的抗癌疗法。
• Synthesis of novel fluoro 1,2,3-triazole tagged amino bis(benzothiazole) derivatives, their antimicrobial and anticancer activity
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Tulshiram L. Dadmal、R. Pamanji、Umesh B. Kosurkar、L. R. Velatooru、K. Appalanaidu、Y. Khageswara Rao、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1007/s00044-014-1006-0

  日期：2014.10

  A new series of fluoro 1,2,3-triazole tagged amino bis (benzothiazole) derivatives 8, 9 were prepared starting from 2-amino benzothiazole in four steps via amination, cyclization, alkylation followed by reaction with various azides under sharpless conditions through click chemistry approach. All newly synthesized compounds were screened for their antimicrobial and cytotoxic activity against four human cancer cell lines (U937, THP-1, Colo205, and A549), and promising compounds have been identified.
• Appalanaidu, K.; Dadmal, Tulshiram L.; Kumbhare, Ravindra M., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 1, p. 81 - 89
  作者：Appalanaidu, K.、Dadmal, Tulshiram L.、Kumbhare, Ravindra M.、Pamanji, R.、Rao, J. Venkateswara、Reddy, Prathyusha J.、Velatooru, L. R.

  DOI：——

  日期：——