1-((2R,4S)-4-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-((2R,4S)-4-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S)-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: OPAXFHHTDDEGAR-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S)-4-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4-Amino-1-((2R,4S)-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列亚甲基膨胀的氧色霉素核苷类似物的合成和生物活性

  摘要：

   一系列的亚甲基-奥塔诺扩大核苷类似物， 例如 类似物 2 和已知的抗病毒的核苷 AZT ， FLT ，和 的ddC （ 3 ）通过用容易获得的（开始非常直接的路线制备 小号  ） -缩水甘油 4 和程序 经由 所述二氢呋喃-3-甲醇 9a ， b 。这些修饰核苷的生物学测试表明，它们是无细胞毒性的化合物，通常具有较弱的抗病毒活性。但是，鸟苷类似物 2G 表现出明显的活性 与 。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）在细胞培养中，并且是HSV-1编码的胸苷激酶依赖性的。因此，该化合物是开发新的抗HSV药物的有趣的新先导结构。

  DOI：

  10.1007/s007060200024
• 作为产物：
  描述：

  5(R)-<2,4(1H,3H)-pyrimidinedione>tetrahydro-3(R)-<(((1,1-diemthylethyl)dimethylsilyl)oxy)methyl>furan 在 氨 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-((2R,4S)-4-Hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  D-和L-apiose家族的新型异构双脱氧核苷

  摘要：

  已经开发了D-和L-apiose家族的旋光，顺式和反式双脱氧核苷类似物的短合成方法。用于合成的手性前体是酶法制备的化合物，S（-）-2-（2-丙烯基）-1,3-丙二醇单乙酸酯（5）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88004-3

文献信息

• Novel isomeric dideoxynucleosides of the D- and L-apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88004-3

  日期：1992.12

  Short synthetic approaches to optically active, cis and trans dideoxynucleoside analogs of the D- and L-apiose family have been developed. The chiral precursor for the syntheses was the enzymatically prepared compound, S(-)-2-(2-propenyl)-1,3-propanediol monoacetate (5).

  已经开发了D-和L-apiose家族的旋光，顺式和反式双脱氧核苷类似物的短合成方法。用于合成的手性前体是酶法制备的化合物，S（-）-2-（2-丙烯基）-1,3-丙二醇单乙酸酯（5）。
• Photochemistry on Soluble Polymer Supports:  Synthesis of Nucleosides
  作者：Jian-Hua Zhong、Alex Fishman、Edward Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ol026881r

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A new soluble polymer support synthesis of nucleosides is described. The photochemical ring expansion of cyclobutanones in the presence of poly(ethylene glycol) (PEG) results in polymer-supported ribosides. These photoadducts can be cleaved from the polymer under Vorbruggen coupling conditions with TMS-protected purines and pyrimidines to give ribonucleosides. The method has been

  [反应：见正文]描述了一种新的可溶性聚合物支持物合成核苷。在聚（乙二醇）（PEG）存在下，环丁酮的光化学环扩环导致聚合物负载的核糖苷。这些光加合物可以在Vorbruggen偶联条件下与TMS保护的嘌呤和嘧啶从聚合物上裂解，得到核糖核苷。该方法已扩展到包括带有树突端基的修饰PEG，以提高这些偶联反应的负载量。
• Synthesis of ()-2′-oxa-carbocyclic-2′,3′-dideoxynucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Mark J. Bamford、David C. Humber、Richard Storer

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80873-5

  日期：1991.1

  Novel 2′,3′-dideoxynucleosides, having the pentofuranosyl oxygen at the 2′-position, were obtained by a short synthetic route from diethyl malonate and bromoacetaldehyde dimethyl acetal. The results of biological testing against HIV-1 in vitro are presented.

  通过丙二酸二乙酯和溴乙醛二甲基乙缩醛的短合成路线获得了在2'-位具有戊呋喃糖基氧的新型2'，3'-二脱氧核苷。介绍了针对HIV-1的体外生物测试结果。
• Efficient synthesis of several methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues
  作者：Michael E Jung、Akemi Toyota

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00467-6

  日期：2000.5

  S-Glycidol 4 has been converted by a direct route via the dihydrofuran-3-methanols 9ab into a series of methylene-expanded oxetanocin nucleoside analogues, e.g., analogues of the normal nucleosides 2 and the known antiviral nucleosides, AZT, FdT, and ddC, 3. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic approaches to novel cis and trans dideoxynucleosides of the apiose family
  作者：Todd B. Sells、Vasu Nair

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80740-7

  日期：1994.4

  Stereoselective synthesis of the complete family of optically active dideoxygenated nucleosides of the apiose family have been developed. The chiral aldodiol system 7, a key intermediate in this synthesis, was prepared from the prochiral molecule 6, through the action of the lipase from Candida cylindracia. Approaches to novel enantiomeric and diastereoisomeric dideoxynucleosides containing the te

  已经开发了apiose家族的光学活性双脱氧核苷完整家族的立体选择性合成。手性醛二醇系统7是该合成中的关键中间体，是通过前手念珠菌脂肪酶的作用由前手性分子6制备的。还发现了新的含有四氢呋喃乙醇部分的对映异构和非对映异构的双脱氧核苷的方法。该方法的关键中间体是由L-谷氨酸制备的旋光反式-烯丙基内酯61及其异构化产物，相应的顺式-烯丙基丁内酯62。所开发的方法具有通用性，可以合成途径获得各种新的核苷。