(R)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1226862-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(benzotriazol-1-yl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1226862-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O
• 分子量: 341.412
• InChiKey: ISGYAYBYWJNUQZ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 T406石油添加剂 在 (S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of N-Heterocycles to α,β-Enones Mediated by Diarylprolinols

  摘要：

  报道了以脯氨醇衍生物催化苯并三嗪与α,β-烯酮的对映选择性加合反应，得到了中等的产率和对映选择性。对催化剂的立体电子效应研究表明，过渡态可能采用氢键活化模式，并且催化剂芳基部分取代基的精细调节对反应的立体选择性很重要。

  DOI：

  10.2174/157017809788681248

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective aza-Michael Additions of N-Heterocycles to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Jian Lv、Hao Wu、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901227

  日期：2010.4

  A procedure for enantioselective organocatalytic conjugate additions of a variety of N-heterocycles to α,β-unsaturated enone systems is presented. The reactions are efficiently catalyzed by salts of 9-amino-9-deoxy-epiquinine (3d). Cyclic, acyclic, and aromatic enones can be used in reactions with 1H-benzotriazole (1a) or 5-phenyltetrazole derivatives 12, providing the Michael addition products in

  介绍了将各种 N-杂环对映选择性有机催化共轭加成到 α,β-不饱和烯酮系统的过程。该反应由 9-氨基-9-脱氧-表奎宁 (3d) 的盐有效催化。环状、无环和芳族烯酮可用于与 1H-苯并三唑 (1a) 或 5-苯基四唑衍生物 12 的反应，以高产率提供迈克尔加成产物，并具有良好的对映选择性。
• Enantioselective Conjugate Addition of N-Heterocycles to α,β-Enones Mediated by Diarylprolinols
  作者：Ling Fang、Aijun Lin、Xuefeng Jia、Jie Meng、Yangnian Wang、Chengjian Zhu

  DOI：10.2174/157017809788681248

  日期：2009.7.1

  Enantioselective conjugate addition of benzotriazole to α,β-enones catalyzed by prolinol derivatives with moderate yields and enantioselectivities was reported. Studies of stereoelectronic effects of the catalyst showed that the transition state could be of a hydrogen bonding activation mode, and fine tuning of the substituents on the aryl moiety of the catalyst is important for the reaction stereoselectivities.

  报道了以脯氨醇衍生物催化苯并三嗪与α,β-烯酮的对映选择性加合反应，得到了中等的产率和对映选择性。对催化剂的立体电子效应研究表明，过渡态可能采用氢键活化模式，并且催化剂芳基部分取代基的精细调节对反应的立体选择性很重要。