2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one | 187977-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one
• 英文别名: 2-Hex-5-en-2-yloxazinan-3-one
• CAS: 187977-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: KRWQYTOJLSCXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one 在 12-冠醚-4 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.48h， 生成 3-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应：二氢恶嗪的Eschenmoser环还原作为N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的途径的研究。

  摘要：

  与1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应（IMDA）的发展有关，已将5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12评估为2-氰基-1-氮杂二烯的合成子当量。系统。已经发现，由环状异羟肟酸衍生物26原位产生的二氢恶唑鎓盐27通过互变异构化成相应的烯胺和特别容易的Eschenmoser型环还原方法直接转化成氮杂二烯4a。随后发现制备合成子12的条件。在Ag（+）离子存在下，该中间体与烷基溴的N-烷基化还导致直接形成2-氰基-1-氮杂二烯产物38a-d和4a。事实证明，微波辐射氮杂二烯4a的苯溶液是实现IMDA转化为吲哚并立定5a的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo9614046
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Methyl-4-pentenyl)hydroxylamine 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应：二氢恶嗪的Eschenmoser环还原作为N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的途径的研究。

  摘要：

  与1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应（IMDA）的发展有关，已将5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12评估为2-氰基-1-氮杂二烯的合成子当量。系统。已经发现，由环状异羟肟酸衍生物26原位产生的二氢恶唑鎓盐27通过互变异构化成相应的烯胺和特别容易的Eschenmoser型环还原方法直接转化成氮杂二烯4a。随后发现制备合成子12的条件。在Ag（+）离子存在下，该中间体与烷基溴的N-烷基化还导致直接形成2-氰基-1-氮杂二烯产物38a-d和4a。事实证明，微波辐射氮杂二烯4a的苯溶液是实现IMDA转化为吲哚并立定5a的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo9614046

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Reaction of <i>N</i>-Alkyl-2-cyano-1-azadienes:  A Study of the Eschenmoser Cycloreversion of Dihydrooxazines as a Route to <i>N</i>-Alkyl-2-cyano-1-azadienes
  作者：Irina A. Motorina、Frank W. Fowler、David S. Grierson

  DOI：10.1021/jo9614046

  日期：1997.4.1

  In connection with the development of the intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA) of 1-azadienes, the 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 12has been evaluated as a synthon equivalent of the 2-cyano-1-azadiene system. It was found that the dihydrooxazonium salt 27, generated in situ from the cyclic hydroxamic acid derivative 26, is converted directly to azadiene 4a via tautomerization to the corresponding

  与1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应（IMDA）的发展有关，已将5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12评估为2-氰基-1-氮杂二烯的合成子当量。系统。已经发现，由环状异羟肟酸衍生物26原位产生的二氢恶唑鎓盐27通过互变异构化成相应的烯胺和特别容易的Eschenmoser型环还原方法直接转化成氮杂二烯4a。随后发现制备合成子12的条件。在Ag（+）离子存在下，该中间体与烷基溴的N-烷基化还导致直接形成2-氰基-1-氮杂二烯产物38a-d和4a。事实证明，微波辐射氮杂二烯4a的苯溶液是实现IMDA转化为吲哚并立定5a的便捷方法。