(2E,4E)-5-(3-pyridyl)pentadienal | 113388-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3-pyridyl)pentadienal
• 英文别名: (2E,4E)-5-(pyridine-3-yl)penta-2,4-dienal；trans,trans-5-(3-pyridyl)-2,4-pentadienyl aldehyde；(2E,4E)-5-(Pyridin-3-YL)penta-2,4-dienal；(2E,4E)-5-pyridin-3-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 113388-29-7
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: CDVQBIKHWBICDM-MGBLWKCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(3-pyridyl)pentadienal 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-(3-Pyridyl)-deca-3E,5E,7E,9E-tetraen-2-on, Navenon A
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of ω-substituted conjugated polyenones via arsonium salt and its application towards the synthesis of navenone A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96068-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(pyridine-3-yl)pent-4-yn-1-ol 在 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2E,4E)-5-(3-pyridyl)pentadienal
  参考文献：
  名称：

  末端乙炔和丙烯醛的钯催化原子经济合成共轭二烯

  摘要：

  共轭（E，E）二烯化合物由于其三官能，亲电性质以及（E，E）-二烯在各种功能分子中的普遍性而成为通用的合成中间体。本文表明，（E，E）二烯醛可以容易地在两个钯催化的步骤中由简单的，未活化的起始原料制备。末端乙炔和丙烯醛可通过共轭加成偶联，然后进行炔烃异构化。该程序提供了一种高度原子经济，氧化还原中性且实用的方法，可以以良好的收率和非对映选择性制备一系列共轭（E，E）二烯。

  DOI：

  10.1039/c7cc02767b

文献信息

• 3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040018994A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: 1 wherein R 1 , W, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-O-acyl-6-O-carbamoyl erythromycin A derivatives
  作者：Bin Zhu、Brett A. Marinelli、Darren Abbanat、Barbara D. Foleno、Todd C. Henninger、Karen Bush、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.074

  日期：2006.2

  A series of 3-O-acyl-6-O-carbamoyl erythromycin A derivatives has been synthesized. Several functional groups were identified as the optimal C3-substituents, and the best compounds in this series possess potent in vitro antibacterial activity against erythromycin-susceptible and erythromycin-resistant bacteria.

  已经合成了一系列的3-O-酰基-6-O-氨基甲酰基红霉素A衍生物。几个官能团被确定为最佳的C3取代基，并且该系列中的最佳化合物具有针对易感红霉素和耐红霉素细菌的有效体外抗菌活性。
• A new and easy route to (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73973-6

  日期：1993.8

  A new synthetic method of (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes is described. gamma-trimethylsilyl crotonaldimine 2 , easily generated from N-ter-butyl-crotonaldimine 1, LDA and ClSiMe3, reacts with aldehydes in the presence of catalytic CsF in DMSO at rt --> 100-degrees-C to afford homologous aldehydes 3 in good yields and with excellent (E,E)-selectivities.
• YANG, JIAN-HUA;SHI, LI-LAN;XIAO, WEN-JUAN;WEN, XUE-QING;HUANG, YAO-ZENG, HETEROATOM CHEM., 1,(1990) N, C. 75-81
  作者：YANG, JIAN-HUA、SHI, LI-LAN、XIAO, WEN-JUAN、WEN, XUE-QING、HUANG, YAO-ZENG

  DOI：——

  日期：——