2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one | 187977-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one
• 英文别名: 2-Hex-5-en-2-yloxazinan-3-one
• CAS: 187977-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: KRWQYTOJLSCXJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one 在 12-冠醚-4 、 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.48h， 生成 3-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydroindolizine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应：二氢恶嗪的Eschenmoser环还原作为N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的途径的研究。

  摘要：

  与1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应（IMDA）的发展有关，已将5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12评估为2-氰基-1-氮杂二烯的合成子当量。系统。已经发现，由环状异羟肟酸衍生物26原位产生的二氢恶唑鎓盐27通过互变异构化成相应的烯胺和特别容易的Eschenmoser型环还原方法直接转化成氮杂二烯4a。随后发现制备合成子12的条件。在Ag（+）离子存在下，该中间体与烷基溴的N-烷基化还导致直接形成2-氰基-1-氮杂二烯产物38a-d和4a。事实证明，微波辐射氮杂二烯4a的苯溶液是实现IMDA转化为吲哚并立定5a的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo9614046
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Methyl-4-pentenyl)hydroxylamine 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1-Methyl-pent-4-enyl)-[1,2]oxazinan-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应：二氢恶嗪的Eschenmoser环还原作为N-烷基-2-氰基-1-氮杂二烯的途径的研究。

  摘要：

  与1-氮杂二烯的分子内Diels-Alder反应（IMDA）的发展有关，已将5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12评估为2-氰基-1-氮杂二烯的合成子当量。系统。已经发现，由环状异羟肟酸衍生物26原位产生的二氢恶唑鎓盐27通过互变异构化成相应的烯胺和特别容易的Eschenmoser型环还原方法直接转化成氮杂二烯4a。随后发现制备合成子12的条件。在Ag（+）离子存在下，该中间体与烷基溴的N-烷基化还导致直接形成2-氰基-1-氮杂二烯产物38a-d和4a。事实证明，微波辐射氮杂二烯4a的苯溶液是实现IMDA转化为吲哚并立定5a的便捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo9614046