4-(4-methylbenzyloxy)but-1-en-2-yl acetate | 1206519-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzyloxy)but-1-en-2-yl acetate
• CAS: 1206519-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: QUCAGKNFTFRORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzyloxy)but-1-en-2-yl acetate 在 2,6-二氯吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 44.25h， 以83%的产率得到(+/-)-2-(4-methylphenyl)-tetrahydro-2H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone-Catalyzed Reactions Employing MnO₂ as a Stoichiometric Oxidant

  摘要：

  Several oxidative reactions can be effected with MnO2 in the presence of substoichiometric quantities of DDQ. These transformations include oxidative cyclization, deprotection, and dehydrogenation reactions. The use of MnO2 as a terminal oxidant for DDQ-mediated reactions is attractive based on economical and environmental factors.

  DOI：

  10.1021/ol102078v
• 作为产物：
  描述：

  1-((but-3-yn-1-yloxy)methyl)-4-methylbenzene 、 溶剂黄146 在 1-癸炔 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三(2-呋喃基)膦 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到4-(4-methylbenzyloxy)but-1-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用分子间和分子内动力学同位素效应进行氧化 C-H 裂解的机理分析

  摘要：

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.088