2-(methylcarboxamido)-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 304668-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylcarboxamido)-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(α-acetylamino-trans-cinnamoyl)-piperidine；1-(α-Acetylamino-trans-cinnamoyl)-piperidin；N-(3-oxo-1-phenyl-3-piperidin-1-ylprop-1-en-2-yl)acetamide
• CAS: 304668-72-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: OCUOCMNKJRHJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-甲基-4-(苯基亚甲基)噁唑-5(4h)-酮 在 四氢呋喃 作用下， 生成 2-(methylcarboxamido)-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  试图制备α-苯基乙酰胺基丙烯酸的酰胺衍生物。第二次沟通

  摘要：

  Boissonnas / Vaughan / Wieland的方法不易用于制备α-苯基乙酰氨基-丙烯酸酰胺，因为与氯碳酸乙酯形成的混合酸酐极易转化为未反应的2-苄叉基-4-甲基-伪恶唑酮-（5）通过。用α-乙酰氨基肉桂酸，α-苯甲酰胺基肉桂酸和α-苯甲酰胺-β，β-二甲基丙烯酸进行的实验表明，在Boissonnas / Vaughan / Wieland条件下恶唑酮的形成方法代表α，β-不饱和α-酰基氨基酸的一般反应。在α-乙酰氨基肉桂酸与异氰酸苯酯的反应中（根据Goldschmidt＆Wick的肽合成方法），以及在尝试用PCI 5制备酰氯的过程中，也有明显的水分解趋势。在两种情况下，均能顺利获得相应的恶唑酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370124

文献信息

• Versuche zur Herstellung von Amid-Derivaten der α-Phenylacetamido-acrylsäure. 2. Mitteilung
  作者：M. Brenner、K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19540370124

  日期：——

  zeigten, dass die Oxazolonbildung unter den Bedingungen der Boissonnas/Vaughan/Wieland-Methode eine allgemeine Reaktion von α,β-ungesättigten α-Acylaminosäuren darstellt. Die Tendenz zur Wasserabspaltung äusserst sich auch bei der Umsetzung der α-Acetamido-zimtsäure mit Phenylisocyanat (Peptidsynthese nach Goldschmidt & Wick), sowie beim Versuch zur Herstellung des Säurechlorids mit PCI5; in beiden Fällen

  Boissonnas / Vaughan / Wieland的方法不易用于制备α-苯基乙酰氨基-丙烯酸酰胺，因为与氯碳酸乙酯形成的混合酸酐极易转化为未反应的2-苄叉基-4-甲基-伪恶唑酮-（5）通过。用α-乙酰氨基肉桂酸，α-苯甲酰胺基肉桂酸和α-苯甲酰胺-β，β-二甲基丙烯酸进行的实验表明，在Boissonnas / Vaughan / Wieland条件下恶唑酮的形成方法代表α，β-不饱和α-酰基氨基酸的一般反应。在α-乙酰氨基肉桂酸与异氰酸苯酯的反应中（根据Goldschmidt＆Wick的肽合成方法），以及在尝试用PCI 5制备酰氯的过程中，也有明显的水分解趋势。在两种情况下，均能顺利获得相应的恶唑酮。
• The synthesis and biological activity of the 3-ferrocenylpropenamides derived from 5(4H)-oxazolones
  作者：Anna Wieczorek-Błauż、Andrzej Błauż、Błażej Rychlik、Damian Plażuk

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122026

  日期：2021.11

  We described a synthesis of new 3-ferrocenylpropenamides prepared by oxazolone-ring opening reaction with various primary and secondary amines. The antiproliferative activities of the obtained compounds were screened on human tumor cell lines (HCT116, SW620, Colo 205, MCF-7, HepG2 and A549). We found that the newly prepared compounds showed cytotoxicity in micromolar range, with the most active piperidinyl

  我们描述了通过与各种伯胺和仲胺的恶唑酮开环反应制备的新型 3-二茂铁基丙烯酰胺的合成。在人类肿瘤细胞系（HCT116、SW620、Colo 205、MCF-7、HepG2 和 A549）上筛选所得化合物的抗增殖活性。我们发现新制备的化合物在微摩尔范围内显示出细胞毒性，其中最活跃的哌啶衍生物6b的 IC 50值为 8.1 μM (MCF-7)、9.6 μM (SW620) 和 13.2 μM (Colo 205)。细胞周期分析表明6b增加了G 2 /M停滞细胞的数量。