2,4-dihydroxychalcone | 92496-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-dihydroxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 92496-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: LKNPFZQVNZFLIC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxychalcone 在 β-环糊精 作用下， 生成 (Z)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of β-cyclodextrin on the chemistry of 3′,4′,7-trihydroxyflavylium

  摘要：

  对涉及3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮的化学反应网络与pH值的关系进行了研究，并确定了在存在和不存在β-环糊精的情况下所有的速率常数和平衡常数。β-环糊精增加了黄酮阳离子水合生成半缩醛的速率常数，并降低了反向速率常数（脱水）。在不存在和存在β-环糊精的情况下，通过照射反式查尔酮形成黄酮阳离子的量子产率分别从0.023增加到0.055。通过ROESY对3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮和β-环糊精之间的包合复合物进行了核磁共振光谱表征，并提出了一个结构，其中3⁵和4⁵位置的羟基取代基与β-环糊精的内表面相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3nj00588g
• 作为产物：
  描述：

  3',4',7-trihydroxyflavylium 在 β-环糊精 作用下， 生成 2,4-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Effect of β-cyclodextrin on the chemistry of 3′,4′,7-trihydroxyflavylium

  摘要：

  对涉及3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮的化学反应网络与pH值的关系进行了研究，并确定了在存在和不存在β-环糊精的情况下所有的速率常数和平衡常数。β-环糊精增加了黄酮阳离子水合生成半缩醛的速率常数，并降低了反向速率常数（脱水）。在不存在和存在β-环糊精的情况下，通过照射反式查尔酮形成黄酮阳离子的量子产率分别从0.023增加到0.055。通过ROESY对3⁵,4⁵,7-三羟基黄酮和β-环糊精之间的包合复合物进行了核磁共振光谱表征，并提出了一个结构，其中3⁵和4⁵位置的羟基取代基与β-环糊精的内表面相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3nj00588g

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Chalcone and its Derivatives as Potential Anticholinergic Agents
  作者：Shahzad Murtaza、Khoula Zubair Mir、Adina Tatheer、Raja Summe Ullah

  DOI：10.2174/1570180815666180523085436

  日期：2019.1.15

  intention for the analysis of such compounds. This study involved the synthesis of chalcones and their pyrazoline derivatives and their screening as cholinesterase inhibitors. The newly synthesized compounds were also investigated for their antioxidant potential. Methods: Chalcones were synthesized by well-established methods of synthesis and their structural elucidation was carried out by H-NMR, 13C-NMR

  背景：查耳酮和吡唑啉的结构相似性使我们有意分析此类化合物。这项研究涉及查耳酮及其吡唑啉衍生物的合成及其作为胆碱酯酶抑制剂的筛选。还对新合成的化合物的抗氧化潜力进行了研究。 方法：采用已有的合成方法合成了con，并通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和FTIR对其结构进行了阐明。为了测定合成化合物的抑制能力，采用了分光光度法，而采用DPPH自由基清除法来检测其抗氧化能力。 结果：合成了查耳酮及其吡唑啉衍生物，并通过1HNMR，13C-NMR，质谱和FTIR对其进行了表征。筛选化合物的抗阿尔茨海默氏活性，这表明化合物1g，1c和1h，1g分别显示出对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的强抑制力。采用DPPH自由基清除方法检测合成化合物的抗氧化能力，结果发现在所有合成化合物中，只有化合物1c和1b具有较强的清除能力。 结论：合成了查尔酮及其吡唑啉衍生物，并筛选了其抗阿尔茨海默氏症和抗氧化能力。将抗
• Sulfonamide chalcone as a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：Woo Duck Seo、Jin Hyo Kim、Jae Eun Kang、Hyung Won Ryu、Marcus J. Curtis-Long、Hyun Sun Lee、Min Suk Yang、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.087

  日期：2005.12

  Chalcones 1-20, a new class of glycosidase inhibitors, were synthesized, and their glycosidase inhibitory activities were investigated. Non-aminochalcones 1-12 had no inhibitory activity, however, aminochalcones 13-20 had strong glycosidase (alpha-glucosidase, alpha-amylase, and beta-amylase) inhibitory activities. In particular, sulfonamide chalcones 17-20 had more potent alpha-glucosidase inhibitory

  合成了新型糖苷酶抑制剂Chalcones 1-20，并研究了它们对糖苷酶的抑制活性。非氨基查耳酮1-12没有抑制活性，但是氨基查耳酮13-20具有很强的糖苷酶（α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶和β-淀粉酶）抑制活性。特别地，磺酰胺查耳酮17-20比胺化查尔酮13-16具有更有效的α-葡糖苷酶抑制活性。4'-（对甲苯磺酰胺）-3,4-二羟基查尔酮20（IC（50）= 0.4microM）是对抗α-葡萄糖苷酶的最佳抑制剂，这些磺酰胺查耳酮显示出非竞争性抑制作用。
• Pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698155A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical unit dosage form comprising 4-phenylbutyric acid (4-PB) as a free acid or as a salt; as a prodrug, a codrug, a co-crystal or any salt or hydrate or solvate thereof. The invention further provides the use of said pharmaceutical dosage form for the prevention or treatment of cancer and methods for preparing said pharmaceutical dosage form.

  本发明提供了一种包含 4-苯基丁酸（4-PB）的药物单位剂型，4-苯基丁酸（4-PB）可以是游离酸或盐；也可以是原药、复方药、共晶体或其任何盐或水合物或溶液。本发明进一步提供了所述药物剂型用于预防或治疗癌症的用途以及制备所述药物剂型的方法。
• Phenylbutyric acid for chemoprevention
  申请人：Lunamed AG

  公开号：EP2698156A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention provides a pharmaceutical composition comprising phenylbutyric acid, a derivative, a prodrug, solvate or a physiologically acceptable salt thereof for use in the prevention of cancer. Furthermore pharmaceutical compositions are disclosed which comprise a further chemopreventive agent.

  本发明提供了一种包含苯丁酸、其衍生物、原药、溶液或生理上可接受的盐的药物组合物，用于预防癌症。此外，本发明还公开了包含另一种化学预防剂的药物组合物。
• Synthesis and evaluation of hydroxychalcones as multifunctional non-purine xanthine oxidase inhibitors for the treatment of hyperuricemia
  作者：Zhaodi Xie、Xiaoting Luo、Zhuan Zou、Xiao Zhang、Feifei Huang、Ruishan Li、Shijie Liao、Yun Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.053

  日期：2017.8

  A series of hydroxychalcone derivatives have been designed, synthesized and evaluated for human xanthine oxidase (XO) inhibitory activity. Most of the tested compounds acted moderate XO inhibition with IC50 values in the micromolar rang. Molecular docking and kinetic studies have been performed to explain the binding modes of XO with the selected compounds. In addition, in vitro antioxidant screening results indicated that some of the hydroxychalcones possessed good anti-free radical activities. Furthermore, the preferred compounds 16 and 18 were able to significantly inhibit hepatic xanthine oxidase activity and reduced serum uric acid level of hyperuricemic mice in vivo. In summary, compounds 16 and 18 with balanced activities of antioxidant, XO inhibition and serum uric acid reduction, which are promising candidates for the treatment of hyperuricemia and gout. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.