tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)-1((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-4-yn-2-yl)carbamate | 1350560-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)-1((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-4-yn-2-yl)carbamate
• CAS: 1350560-23-4
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂O₄Si
• 分子量: 676.971
• InChiKey: JAYFPXSUSWEPAY-RGULYWFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)-1((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-4-yn-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (S,5Z)-tert-butyl 4-((R)-1-amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-10,10-dimethyl-1,8-dioxo-2,9-dioxa-5,7-diazaundec-6-en-4-yl)-3-benzyl-5-(3-(benzyloxy)propylidene)-2-((tert-butoxycarbonyl)imino)imidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzyl(hydroxy)amino)-7-(benzyloxy)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-4-yn-2-yl)carbamate 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl ((2R,3R)-3-(benzylamino)-7-(benzyloxy)-1((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hept-4-yn-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素的立体控制合成

  摘要：

  描述了 (+)-石房蛤毒素的简明立体选择性全合成。银 (I) 引发的氢胺化级联从炔基双胍构建双环胍离子核心。该序列产生两个 CN 键、一个 CO 键和三个环，并在单一合成转化中形成单一立体异构体。该工艺使我们能够从N-Boc-l-丝氨酸甲酯通过14步完成(+)-石房蛤毒素的合成。

  DOI：

  10.1021/ja2098063