2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol | 52072-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(Phenylsulfanyl)prop-2-en-1-ol；2-phenylsulfanylprop-2-en-1-ol
• CAS: 52072-15-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: SRBGZCGXNPWDNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以4.30 g (72%)的产率得到2-(phenylsulfonyl)-2-propenyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Reagents for rapid peptide synthesis

  摘要：

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R是一个电子吸引基团；R.sub.1是H或COZ；X.sub.1和X.sub.2独立地是H、较低的烷基、芳基、芳基较低烷基或聚苯乙烯，或者R和X.sub.1与它们附着的碳原子一起形成一个含有4到15个环碳原子并且可能含有最多2个杂原子的环，其中杂原子是O、S或N；Z是氨基酸残基、肽残基或离去基团。本发明的化合物可用作肽合成中有用的胺组成部分的阻断或保护基团。本发明还涉及在修改分子的除受保护的氨基团之外的部分时保护有机分子的氨基团的方法。

  公开号：

  US05221754A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 2-丙炔-1-醇 在 C₇₀H₉₆Cl₂N₆ORh₂ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卡宾-连接基-卡宾（CXC）铑和铱配合物介导的炔烃催化转化为α-乙烯基硫化物

  摘要：

  一组带有桥联或螯合方式配位的卡宾-接头-卡宾（CXC）双三唑基亚配体（X = O，N）的单金属和双金属Rh（I）和Ir（I）配合物的催化活性为在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在不存在外部碱或其他添加剂的情况下，将1-己炔与苯硫酚进行氢硫醇化反应作为模型反应。与相关的铱衍生物相比，所有铑络合物都是对马尔可夫尼科夫产物形成具有高度选择性的催化剂，并显示出优异的活性。进行DFT计算以合理化该过程的反应机理和选择性。中性双核[Rh 2 Cl 2（cod）2（μ- COC）]被发现是这种转化的最有效催化剂。进一步研究了其适用性，主要使用芳基硫醇对不同的烷基和芳基炔烃进行加氢硫醇化反应，并被证明是迄今为止对α-乙烯基硫化物产物最具活性和选择性的催化剂之一。

  DOI：

  10.1039/d0cy01647k

文献信息

• Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01709

  日期：2016.10.7

  Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including

  已显示双（乙酰丙酮酸）钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化，然后水解，可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂，可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容，包括链烯基卤化物，硫化物，三氟甲磺酸酯和膦酸酯，为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
• A Hemilabile and Cooperative N-Donor-Functionalized 1,2,3-Triazol-5-Ylidene Ligand for Alkyne Hydrothiolation Reactions
  作者：Ian Strydom、Gregorio Guisado-Barrios、Israel Fernández、David C. Liles、Eduardo Peris、Daniela I. Bezuidenhout

  DOI：10.1002/chem.201604567

  日期：2017.1.26

  series of novel cationic and neutral Rh complexes with an N‐donor‐functionalized 1,2,3‐triazol‐5‐ylidene (TRZ) ligand (in which the pendant N donor is NHBoc, NH2, or NMe2) is described. The catalytic activity of these complexes was evaluated in the hydrothiolation of alkynes. Among the catalysts, a neutral dicarbonyl complex featuring the tethered‐NBoc amido‐TRZ ligand proved very selective for alkyne hydrothiolation

  一系列新型的阳离子和中性Rh配合物，具有N-给体功能化的1,2,3-三唑-5-亚烷基（TRZ）配体（其中N侧基为NHBoc，NH 2或NMe 2）进行了说明。这些配合物的催化活性在炔烃的氢硫醇化反应中进行了评估。在催化剂中，具有束缚的NBoc酰胺基TRZ配体的中性二羰基络合物被证明对使用芳基硫醇进行炔烃氢硫醇化反应具有很高的选择性。显着地，该反应可以在不存在吡啶或碱添加剂的情况下进行。另外，在反应过程中，未观察到硫醇SH键的氧化加成的证据，强烈暗示了涉及双功能配体的反应途径。实验和理论机制研究表明，配体辅助的巯基去质子化，胺从金属的半不稳定解离和硫醇盐配位，这表明与先前报道的有关炔烃氢硫醇化反应的反应机理不同。
• Reagents for rapid peptide synthesis
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05221754A1

  公开（公告）日：1993-06-22

  This invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R is an electron withdrawing group; R.sub.1 is H or COZ; X.sub.1 and X.sub.2 are independently H, lower alkyl, aryl, aryl lower-alkyl or polystyrene or R and X.sub.1 taken together with the carbon atoms to which they are attached form a ring containing from 4 to 15 ring carbon atoms and may contain up to 2 heteroatoms, wherein the heteroatoms are O, S, or N; and Z is an amino acid residue, a peptide residue or a leaving group. The compounds of the present invention are adaptable as blocking or protecting groups for an amine composition useful in peptide synthesis. The present invention is also directed to a method of protecting an amino group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other than the protected amino group.

  本发明涉及以下结构的化合物：##STR1## 其中R是一个电子吸引基团；R.sub.1是H或COZ；X.sub.1和X.sub.2独立地是H、较低的烷基、芳基、芳基较低烷基或聚苯乙烯，或者R和X.sub.1与它们附着的碳原子一起形成一个含有4到15个环碳原子并且可能含有最多2个杂原子的环，其中杂原子是O、S或N；Z是氨基酸残基、肽残基或离去基团。本发明的化合物可用作肽合成中有用的胺组成部分的阻断或保护基团。本发明还涉及在修改分子的除受保护的氨基团之外的部分时保护有机分子的氨基团的方法。
• Synthesis of vinyl sulfides using glycerol as a recyclable solvent
  作者：Eder J. Lenardão、Márcio S. Silva、Renata G. Lara、Júnior M. Marczewski、Maraisa Sachini、Raquel G. Jacob、Diego Alves、Gelson Perin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.222

  日期：——

  alkynes promoted by KF/Al2O3, using glycerol as recyclable solvent. This improved method furnishes selectively the corresponding anti-Markovnikov vinyl sulfides in good to excellent yields starting from terminal alkynes and aliphatic or aromatic thiols. The irradiation with microwaves facilitated the procedure and accelerates the reaction. The catalytic system and the glycerol can be re-used up to four

  描述了一种新的、清洁的、有效的协议，用于由 KF/Al2O3 促进的末端炔烃的氢硫醇化，使用甘油作为可回收溶剂。这种改进的方法从末端炔烃和脂肪族或芳香族硫醇开始，选择性地提供相应的反马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物，产率良好至极好。微波辐射促进了该过程并加速了反应。催化系统和甘油可以重复使用多达四次，无需事先处理，并且具有相当的活性。
• Rhodium(<scp>i</scp>) and iridium(<scp>i</scp>) complexes with bidentate N,N and P,N ligands as catalysts for the hydrothiolation of alkynes
  作者：Suzanne Burling、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Khuong Q. Vuong、Peter Turner

  DOI：10.1039/b303774f

  日期：——

  analysis. The metal complexes (9)–(12) with the mixed P,N-donor ligand, PyP are in most cases more effective in promoting the hydrothiolation of alkynes in comparison with the analogous complexes (1)–(4) with N,N-donor ligands. The iridium complexes were significantly more effective than their rhodium analogues in promoting the hydrothioloation of alkynes. The cationic complexes (9) and (10) are more effective

  阳离子铱（I），铑（I）配合物双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷，bim，[M（bim）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（1），Rh（2））; bis（pyrazol-1-yl）methane，bpm，[M（bpm）（CO）2 ] BPh 4 （M = Ir（3），Rh（4））已显示可有效催化区域选择性加成硫酚 到一系列 炔烃。类似的阳离子和中性Ir（I），Rh（I）配合物与新型混合的P，N供体双齿配体1-（2-二苯基膦基）乙基吡唑，PyP（5），[M（PyP）（COD）] BPh 4 （M = Ir（6），Rh（7），COD =1,5-环辛二烯）; [Rh（PyP）（COD）] BF 4 （8）; [Ir（PyP）（CO）2 ] BPh 4 （9）；[Rh（PyP）（CO）2 ] BF 4 （10）；[M（PyP）（CO）Cl]（M = Ir（11），Rh（12））也已经合成，并通