(S)-6-Amino-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-hexanoic acid methyl ester | 859500-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-Amino-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 859500-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 332.397
• InChiKey: WNZRDVRKBJEFJR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Amino-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-hexanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(2-amino-acetylamino)-2-bis(ethoxycarbonylmethyl)amino-hexanoic acid methyl ester dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and peptide-binding properties of a luminescent pyrimidine zinc(II) complex

  摘要：

  The synthesis and peptide-binding properties of a Zn(II)nitrilotriacetate complex substituted with pyrimidine hydrazine amides are reported. The metal complex provides millimolar binding affinity in aqueous buffer to peptides bearing N-terminal His. The pyrimidine heterocycles intermolecularly interact with the bound peptide and quench the emission of nearby Trp residues by energy transfer. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.019
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-Nα-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-L-lysine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-6-Amino-2-(bis-ethoxycarbonylmethyl-amino)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白的自组装和二维结晶的半氟化两亲物的合成

  摘要：

  本文报道的工作涉及新的半氟化表面活性剂的合成和初步物理化学分析，该半氟化表面活性剂由一个连接至三羧酸极性头的氟化链组成，该三羧酸极性头能够络合Ni原子并应有利于膜的二维结晶。蛋白质。这样的化合物形成朗缪尔膜，该朗缪尔膜在20°C时为流体，并且不会因水溶液中存在烃类清洁剂而受到干扰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.043

文献信息

• Novel Probes Showing Specific Fluorescence Enhancement on Binding to a Hexahistidine Tag
  作者：Mie Kamoto、Naoki Umezawa、Nobuki Kato、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1002/chem.200701896

  日期：2008.9.8

  The introduction of hexahistidine (His tag) is widely used as a tool for affinity purification of recombinant proteins, since the His tag binds selectively to nickel-nitrilotriacetic acid (Ni2+-NTA) complex. To develop efficient "turn-on" fluorescent probes for His-tagged proteins, we adopted a fluorophore displacement strategy, that is, we designed probes in which a hydroxycoumarin fluorophore is

  六组氨酸（His标签）的引入被广泛用作重组蛋白亲和纯化的工具，因为His标签可选择性结合至镍-三三乙酸镍（Ni2 + -NTA）复合物。为了开发用于His标记蛋白的高效“开启”荧光探针，我们采用了荧光团置换策略，即，我们设计了其中羟基香豆素荧光团通过接头与金属-NTA部分相连的探针弱的分子内复合物，从而猝灭荧光。在存在与金属-NTA部分牢固结合的His标签的情况下，荧光团被置换，从而导致荧光显着增强。我们合成了一系列羟基香豆素，这些羟基香豆素被各种连接物修饰为NTA（NTAC配体），并研究了游离配体及其金属配合物的化学和光物理性质。从荧光猝灭的观点来看，Ni 2+和Co 2+是最好的金属。荧光光谱显示，pH 7.4水性缓冲液中NTAC的Ni2 +和Co2 +配合物的化学计量比为1：1。如预期的那样，这些复合物显示出弱的固有荧光，但是在pH 7.4水性缓冲液中添加带有His标记的肽（H-（H
• Synthetic Peptide Receptors: Molecularly Imprinted Polymers for the Recognition of Peptides Using Peptide−Metal Interactions
  作者：Bradley R. Hart、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja005661a

  日期：2001.3.1
• Enhanced Peptide β-Sheet Affinity by Metal to Ligand Coordination
  作者：Michael Kruppa、Christoph Bonauer、Veronika Michlová、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo0502908

  日期：2005.6.1

  A histidine-coordinating metal complex substituted with methoxypyrrole amino acids (MOPAS) as a peptide beta-sheet binder shows high affinity for a H(2)N-His-Leu-Leu-Val-Phe-OMe pentapeptide in DMSO solution. Within the complex, a beta-sheet conformation is induced into the pentapeptide by weak intra-assembly interactions with the MOPAS units.