OPC-6:0 | 222305-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: OPC-6:0
• 英文别名: (1S,2S)-3-oxo-2-(2Z-pentenyl)cyclopentane-1-hexanoic acid；6-[(1S,2S)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]hexanoic acid
• CAS: 222305-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: WIJWBOWLVOOYFR-DWMAKUKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OPC-6:0 在 lithium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(1S,2R)-3-oxo-2-(2Z-pentenyl)cyclopentane-1-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Δ²-OPC-8:0 and OPC-6:0

  摘要：

  以 4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（5）为起点，以立体可控的方式合成了δ2-OPC-8:0（6），该化合物被设计为对δ氧化不敏感的类似物。C(3)-C(8) 分子首先与 TBDPSO(CH2)6MgCl 发生 Cu 催化的 SN2- 型反应连接到环戊烯环上，然后通过 Wittig 反应转化为完整的侧链。此外，还合成了 OPC-6:0 (3)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834794
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-4-[6-{(tert-butyldiphenylsilyl)oxy}hexyl]-2-cyclopenten-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 potassium triiodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 汞 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 OPC-6:0
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Δ²-OPC-8:0 and OPC-6:0

  摘要：

  以 4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（5）为起点，以立体可控的方式合成了δ2-OPC-8:0（6），该化合物被设计为对δ氧化不敏感的类似物。C(3)-C(8) 分子首先与 TBDPSO(CH2)6MgCl 发生 Cu 催化的 SN2- 型反应连接到环戊烯环上，然后通过 Wittig 反应转化为完整的侧链。此外，还合成了 OPC-6:0 (3)。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834794

文献信息

• Synthesis of Δ²-OPC-8:0 and OPC-6:0
  作者：Yuichi Kobayashi、Kaori Yagi、Takayuki Ainai

  DOI：10.1055/s-2004-834794

  日期：——

  Δ2-OPC-8:0 (6), designed as a β-oxidation-insensitive analogue, was synthesized starting with 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate (5) in a stereocontrolled manner. The C(3)-C(8) ­moiety was first attached to the cyclopentene ring by using the Cu-catalyzed SN2-type reaction with TBDPSO(CH2)6MgCl and was later converted into the full side chain by Wittig reaction. In ­addition, OPC-6:0 (3) was synthesized.

  以 4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（5）为起点，以立体可控的方式合成了δ2-OPC-8:0（6），该化合物被设计为对δ氧化不敏感的类似物。C(3)-C(8) 分子首先与 TBDPSO(CH2)6MgCl 发生 Cu 催化的 SN2- 型反应连接到环戊烯环上，然后通过 Wittig 反应转化为完整的侧链。此外，还合成了 OPC-6:0 (3)。
• Synthesis of Δ2-OPC-8:0 and OPC-6:0
  作者：Kaori Yagi、Hisato Nonaka、Hukum P. Acharya、Kazushi Furukawa、Takayuki Ainai、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.001

  日期：2006.5

  CuCN-catalyzed reaction ofthe (1R)-isomer of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with TBDPSO(CH2)(6)MgCl produced an S(N)2-type product regioselectively in high yield. Mitsunobu inversion of the product and subsequent Claisen rearrangement furnished aldehyde with the two side chains, from which the title compounds were synthesized efficiently. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.