tert-butyl 2-amino-4-methylpent-4-enoate | 550346-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 550346-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HQVGCJRZCBKNRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-4-methylpent-4-enoate 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl 2-{[(tert-butoxy)carbonyl](prop-2-en-1-yl)amino}-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Flexible, Phase-Transfer Catalyzed Approaches to 4-Substituted Prolines

  摘要：

  A range of 4-substituted prolines can be rapidly synthesized from a protected glycine Schiff base in only four steps and in 27-55% overall yield. Phase transfer catalysis allows direct access to both enantiomeric series, and the relative stereochemistry at the 4-position is readily controlled (>10:1 dr) through the choice of hydrogenation conditions.

  DOI：

  10.1021/ol502239g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(diphenylmethylidene)amino]-4-methylpent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到tert-butyl 2-amino-4-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构异硫脲碘环化反应合成山梨酸

  摘要：

  我们已经设计了一种新颖的策略，用于全合成山梨酸。我们的方法利用异硫脲的碘环化策略直接形成杂环核心，并在此过程中在四元中心诱导立体选择性。我们发现使用异硫脲作为亲核伴侣可以实现环化。在低温下使用IBr可以顺利进行环化反应，从而以我们拟议的路线提供了先进的中间体，以92％的收率获得了甘露糖苷A。我们已经通过制备几种环状异硫脲证明了反应的范围，其中包括我们拟议的路线中合成甘露酸D的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00431-3

文献信息

• Diastereoselective isothiourea iodocyclization for manzacidin synthesis
  作者：Jacqueline C.S. Woo、D.Bruce MacKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00431-3

  日期：2003.3

  We have devised a novel strategy for the total synthesis of the manzacidins. Our approach utilizes an isothiourea iodocyclization strategy to directly form the heterocyclic core, and in the process induce stereoselectivity at the quaternary center. We have found that cyclization can be achieved using an isothiourea as the nucleophilic partner. Cyclization proceeds smoothly using IBr at low temperature

  我们已经设计了一种新颖的策略，用于全合成山梨酸。我们的方法利用异硫脲的碘环化策略直接形成杂环核心，并在此过程中在四元中心诱导立体选择性。我们发现使用异硫脲作为亲核伴侣可以实现环化。在低温下使用IBr可以顺利进行环化反应，从而以我们拟议的路线提供了先进的中间体，以92％的收率获得了甘露糖苷A。我们已经通过制备几种环状异硫脲证明了反应的范围，其中包括我们拟议的路线中合成甘露酸D的中间体。
• Thiol Mediated Free Radical Cyclization of Alkenyl and Alkynyl Isocyanides
  作者：Mario D. Bachi、Anna Balanov、Nira Bar-Ner

  DOI：10.1021/jo00104a035

  日期：1994.12

  Thiol-mediated free radical cyclizations of but-3-enyl and but-3-ynyl isocyanides of types 6-8 give new access to 3,5-disubstituted 2-(alkyl- and 2-(arylthio)pyrrolines 11, 12, and 18. When 2-mercaptoethanol is used with the same isocyanides the reaction results in pyroglutamates 16, 17, or 19. These cyclizations involve the formation of a new carbon-carbon bond through intramolecular addition of a carbon-centered thioimidoyl radical to a carbon-carbon multiple bond. Although cyclic products are usually obtained in high yields, in a few cases a competing radical degradation process leading to isothiocyanates was observed. Isocyanide 8a carrying an allyl(phenyl) sulfide moiety isomerizes to 2-(phenylthio)pyrroline 24 in a series of sequential steps.
• Total synthesis of (±)-manzacidin D
  作者：Christian Drouin、Jacqueline C.S. Woo、D. Bruce MacKay、Roch M.A. Lavigne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.038

  日期：2004.9

  We report herein the first total synthesis of the alkaloid manzacidin D, in 11 steps and 16% overall yield from commercially available glycine tert-butyl ester hydrochloride. Our synthesis demonstrates for the first time in a total synthesis the utility of two different methodologies. A highly diastereoselective iodocyclization of an olefinic isothiourea is used to induce stereocontrol at the quaternary centre, and to form the heterocyclic core. Conversion of a thiourea to the requisite formamidine is achieved in good yield using our modified procedure. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Flexible, Phase-Transfer Catalyzed Approaches to 4-Substituted Prolines
  作者：Heather J. Johnston、Fergus S. McWhinnie、Felicetta Landi、Alison N. Hulme

  DOI：10.1021/ol502239g

  日期：2014.9.19

  A range of 4-substituted prolines can be rapidly synthesized from a protected glycine Schiff base in only four steps and in 27-55% overall yield. Phase transfer catalysis allows direct access to both enantiomeric series, and the relative stereochemistry at the 4-position is readily controlled (>10:1 dr) through the choice of hydrogenation conditions.