5-methoxy-3H-benzo[c]thiopen-1-one | 13169-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-methoxy-3H-benzo[c]thiopen-1-one
• 英文别名: 5-Methoxy-thiophthalid；5-methoxy-3H-benzo[c]thiophen-1-one；5-methoxy-3H-2-benzothiophen-1-one
• CAS: 13169-46-5
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: MSJIFPXVMBVVDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3H-benzo[c]thiopen-1-one 、 2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以14%的产率得到9-hydroxy-6-methoxy-3,4-dihydroanthracen-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thiophthalides, a novel class of arene-annulating agents: synthesis of polynuclear hydroaromatic compounds

  摘要：

  硫代苯并呋喃1与环己-2-烯酮2进行阴离子环缩合反应，然后芳构化，以良好的收率得到氧化氢蒽酮4。

  DOI：

  10.1039/c39920000821
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-4-甲氧基苯甲酸乙酯 在 硫脲 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 以4.09 g的产率得到5-methoxy-3H-benzo[c]thiopen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzothiophenones and Naphthothiophenone as Anticholinesterases

  摘要：

  由于AChE和BuChE同属于丝氨酸水解酶，我们设计和合成了化合物1-6作为抗胆碱酯酶剂，并测定了它们对ChEs的抑制能力。7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮4、4,6-二溴-5,7-甲氧基-3H-苯并[c]噻吩-1-酮5和9-甲氧基-3H-萘并[2,3-c]噻吩-1-酮6是通过使用乙基2-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯、乙基3,4-二溴-2,4-二甲氧基-6-甲基苯甲酸酯和乙基1-甲氧基-3-甲基-2-萘甲酸酯合成的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14168

文献信息

• A Convenient Synthesis of Aromatic Thiolactones
  作者：Ranjan Pal、Kadiyala V. S. N. Murty、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1080/00397919308011250

  日期：1993.6

  Abstract Hydrolytic decomposition of thiouronium salts A with aqueous NaHCO3 at 80° – 90 °C directly furnished thiolactones 6 -10 in very good yields in one-flask operation.

  摘要 硫脲盐 A 与 NaHCO3 水溶液在 80° – 90 °C 下水解分解直接得到硫代内酯 6 -10，在一瓶操作中收率非常好。
• Majumdar, Gita; Pal, Ranjan; Murty, Kadiyala V. S. N., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 309 - 316
  作者：Majumdar, Gita、Pal, Ranjan、Murty, Kadiyala V. S. N.、Mal, Dipakranjan

  DOI：——

  日期：——