(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 53744-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 53744-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: OLGLRGBQAWHJNG-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Singh Raivir, Parkash Malik Om, Indian J. Chem. B, 33 (1994) N 5, S 455-459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉衍生物的合成作为有效的抗炎和抗菌剂

  摘要：

  在催化量的乙酸存在下，使合适的查尔酮3与4-肼基苯磺酰胺盐酸盐（4）在乙醇中反应，合成了一系列新的1-（4-氨基磺酰基苯基）-3,5-二芳基吡唑啉（5）。使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定法在体内评估所有新合成的化合物的抗炎活性。新合成的5种化合物5d，5g，5h，5i和5m显示出显着的抗炎活性，角叉菜胶注射后3小时抑制作用大于55％。评价所有新合成的化合物对两种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的体外抗菌活性；两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）和两种酵母菌（白色念珠菌和酿酒酵母）。一些新合成的化合物5a，5f，5g，5h，5j和5k对啤酒酵母显示出优异的抗真菌活性，比参考药物两性霉素B强。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9823-x

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Study on the substituents' effects of a series of synthetic chalcones against the yeast Candida albicans
  作者：D. Batovska、St. Parushev、A. Slavova、V. Bankova、I. Tsvetkova、M. Ninova、H. Najdenski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.08.012

  日期：2007.1

  A large series of chalcones were synthesized and studied for activity against Candida albicans. The SAR analysis showed that the antifungal activity was highly dependent on the substitution pattern of the aryl rings and correlated to a large extent with the ability of compounds to interact with sulfhydryl groups. The most active were the hydroxylated chalcones as their activity related to the location

  合成了大量查耳酮，并研究了其对白色念珠菌的活性。SAR分析表明，抗真菌活性高度依赖于芳基环的取代方式，并在很大程度上与化合物与巯基相互作用的能力有关。最具活性的是羟基化查耳酮，因为它们的活性与芳基环B中酚基的位置有关，如下所示：o-OH> p-OH约为3,4-di-OH> m-OH。获得的这些相关性和其他相关性极大地有助于设计抗候选查耳酮。
• Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety Show Single-digit Nanomolar-to-Subnanomolar Inhibition Constants against the Tumor-associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Priya Hargunani、Nikhil Tadge、Mariangela Ceruso、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3390/ijms21072621

  日期：——

  A series of new 3-phenyl-5-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivatives was designed here, synthesized, and studied for carbonic anhydrase (CAs, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isozymes I, II, and VII (cytosolic, off-target isoforms), and IX and XII (anticancer drug targets). Generally, CA I was not effectively inhibited, whereas effective inhibitors

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI
• Evaluation of sulphonamide derivatives acting as inhibitors of human carbonic anhydrase isoforms I, II and<i>Mycobacterium tuberculosis</i><b>β</b>-class enzyme Rv3273
  作者：Tanvi V. Wani、Silvia Bua、Pravin S. Khude、Abdul H. Chowdhary、Claudiu T. Supuran、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.1080/14756366.2018.1471475

  日期：2018.1.1

  chromatography (HPLC). Human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II and Mycobacterium tuberculosis β-CA encoded by the gene Rv3273 (mtCA 3) inhibition activity was investigated with the synthesised compounds which showed promising inhibition. The KIs were in the range of 54.6 nM-1.8 µM against hCA I, in the range of 32.1 nM-5.5 µM against hCA II and of 127 nM-2.12 µM against mtCA

  从磺酰胺得到一系列新的磺酰胺衍生物，将其用溴乙酸乙酯进行N4-烷基化，然后与水合肼反应。所得的酰肼进一步与各种芳族醛反应。通过红外，质谱，1 H-和13 C-NMR对新型磺酰胺进行表征，并通过高效液相色谱（HPLC）测定纯度。用合成的化合物研究了人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的同工型hCA I和II和结核分枝杆菌β-CA的Rv3273（mtCA 3）基因抑制活性。针对hCA I的KI范围为54.6 nM-1.8 µM，针对hCA II的KI范围为32.1 nM-5.5 µM，针对mtCA 3的KIs范围为127 nM-2.12 µM。
• α<i>,</i>β-Unsaturated Carbonyls for One-Pot Transition-Metal-Free Access to 3,6-Dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Pankaj Kumar、Navpreet Kaur、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00379

  日期：2022.6.3

  has been developed for accessing mono-, di-, and trisubstituted 3,6-dihydro-2H-pyran derivatives by simply subjecting α,β-unsaturated carbonyls to the carefully optimized Corey–Chaykovsky reaction conditions. The strategy provides selectively substituted dihydropyran derivatives in good to excellent yields with a broad substrate scope under very mild reaction conditions. Easy transformation of the final

  通过简单地使 α,β-不饱和羰基化合物经受精心优化的 Corey-Chaykovsky 反应条件，开发了一种有效的方案来获得单取代、二取代和三取代的 3,6-二氢-2 H-吡喃衍生物。该策略在非常温和的反应条件下以良好至优异的产率提供选择性取代的二氢吡喃衍生物，并具有广泛的底物范围。将最终的 3,6-二氢-2 H-吡喃轻松转化为有价值的 5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮和四氢-2 H-吡喃衍生物，将这种方法的范围扩大到多种恶环化合物。此外，所开发的策略还发现了外消旋戈尼硫胺素的两步法应用，该酶因其细胞毒性行为而被广泛研究。