2--benzo<3,4>cyclohepten-(1) | 21855-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2--benzo<3,4>cyclohepten-(1)
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene
• CAS: 21855-86-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MWRUAQRANCSAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--benzo<3,4>cyclohepten-(1) 在 四(三苯基膦)钯 、 吡啶盐酸盐 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6,7-dihydro-8-phenyl-9-(4-hydroxyphenyl)-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的不可异构类似物6,7-二氢-8-苯基-9- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -5H-苯并环庚烯的合成及雌激素受体结合。X射线晶体学研究。

  摘要：

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N

  DOI：

  10.1021/jm00160a044
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(5-苯基戊-1-炔-1-基)苯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到2--benzo<3,4>cyclohepten-(1)
  参考文献：
  名称：

  Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynes

  摘要：

  我们开发了一种高效的铜催化炔烃分子内加氢反应。该反应在温和的条件下完成，对富电子和缺电子的芳基亲核物都有很好的耐受性。一系列芳基、杂芳基、烷基甚至 N 基团连接的炔烃都是分子内加氢反应的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c4ra12258e

文献信息

• Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation of alkynes
  作者：Yun-Long Wang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c4ra12258e

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed intramolecular hydroarylation reaction of alkynes has been developed. The reaction is accomplished under mild conditions and shows good tolerance to both electron-rich and electron-deficient aryl nucleophiles. A series of aryl, heteroaryl, alkyl, and even N-group attached alkynes are all suitable substrates for the intramolecular hydroarylation.

  我们开发了一种高效的铜催化炔烃分子内加氢反应。该反应在温和的条件下完成，对富电子和缺电子的芳基亲核物都有很好的耐受性。一系列芳基、杂芳基、烷基甚至 N 基团连接的炔烃都是分子内加氢反应的合适底物。
• Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Nivas; Nityanand, Swarn, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 218 - 221
  作者：Prasad, Mohan、Rastogi, Shri Nivas、Nityanand, Swarn

  DOI：——

  日期：——
• Halogenation of 1,1-diaryl alkenes
  作者：Meng-Yang Chang、Ming-Fang Lee、Chung-Han Lin、Nein-Chia Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.041

  日期：2011.2

  A variety of vinyl halides were prepared from reaction of 1,1-diarylalkenes with different halogenating agents (e.g., Selectfluor and N-halosuccinimide) with good yields under mild and base-free conditions. Synthesis of these molecules has been reported in the literature for being not easy to conduct. Among all the existing preparations of vinyl halide procedures, this protocol has the most facile and practical process. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PRASAD MOHAN; RASTOGI SHRI NIVAS; NITYANAND SWARN, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 2, 218-221
  作者：PRASAD MOHAN、 RASTOGI SHRI NIVAS、 NITYANAND SWARN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and estrogen receptor binding of 6,7-dihydro-8-phenyl-9-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-5H-benzocycloheptene, a nonisomerizable analog of tamoxifen. X-ray crystallographic studies
  作者：Raymond McCague、Reiko Kuroda、Guy Leclercq、Susanna Stoessel

  DOI：10.1021/jm00160a044

  日期：1986.10

  comparable to those of tamoxifen (1) and the corresponding six-membered ring analogue (7). X-ray crystallographic analyses of 10 and 15, which are methoxy derivatives of 5 and 7, show that in some respects 5 bears a closer structural relationship to tamoxifen than does nafoxidine (3) or 7. Thus, the aromatic ring, which is fused in the cyclic analogues, was twisted 64, 45, 20, and 19 degrees out of the

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N