6,7-dihydro-8-phenyl-9-(4-hydroxyphenyl)-5H-benzocycloheptene | 103304-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 6,7-dihydro-8-phenyl-9-(4-hydroxyphenyl)-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: 4-(6-phenyl-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenol；4-(6-phenyl-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-yl)phenol
• CAS: 103304-51-4
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: PBSFZZYHJBIKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 6,7-dihydro-8-phenyl-9-(4-hydroxyphenyl)-5H-benzocycloheptene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的不可异构类似物6,7-二氢-8-苯基-9- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -5H-苯并环庚烯的合成及雌激素受体结合。X射线晶体学研究。

  摘要：

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N

  DOI：

  10.1021/jm00160a044
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-8-phenyl-9-(4-methoxyphenyl)-5H-benzocycloheptene 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到6,7-dihydro-8-phenyl-9-(4-hydroxyphenyl)-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的不可异构类似物6,7-二氢-8-苯基-9- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -5H-苯并环庚烯的合成及雌激素受体结合。X射线晶体学研究。

  摘要：

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N

  DOI：

  10.1021/jm00160a044

文献信息

• BENZOCYCLOHEPTENES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION, PHARMACEUTICAL PREPARATIONS THAT CONTAIN THE LATTER AS WELL AS THEIR USE FOR THE PRODUCTION OF PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20020068765A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention describes the new benzocycloheptenes of general formula I 1 in which R 1 , R 2 and SK have the meanings that are indicated in the description. The new compounds have selective estrogenic activity on bones and are suitable for the production of pharmaceutical agents, especially for prophylaxis and therapy of osteoporosis.

  这项发明描述了一种新的苯并环庚烯，其通用式为I1，其中R1、R2和SK的含义如描述中所示。这些新化合物对骨骼具有选择性雌激素活性，适用于生产药物制剂，特别是用于骨质疏松症的预防和治疗。
• Selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030105148A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides, inter alia, triphenylethylene derivatives, such as, 3-{4-[6-(3-Methoxy-phenyl)-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl]-phenyl}-acrylic acid, as selective estrogen receptor modulators. Also provided are methods for the treatment and/or prevention of estrogen stimulated diseases in mammals including breast, uterine, ovarian, prostrate and colon cancer, osteoporosis, cardiovascular disease, and benign proliferative disorders, as well as pharmaceutical compositions of the compounds of the present invention.

  本发明提供了三苯乙烯衍生物，例如3-[4-[6-(3-甲氧基苯基)-8,9-二氢-7H-苯并环庚烯-5-基]-苯基]-丙烯酸等，作为选择性雌激素受体调节剂。还提供了用于治疗和/或预防哺乳动物中雌激素刺激性疾病的方法，包括乳腺、子宫、卵巢、前列腺和结肠癌、骨质疏松症、心血管疾病和良性增生性疾病，以及本发明化合物的药物组合物。
• Benzocycloheptenes, process for their production, pharmaceutical preparations that contain the latter as well as their use for the production of pharmaceutical agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US20030050324A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  This invention describes the new benzocycloheptenes of general formula I 1 in which R 1 , R 2 and SK have the meanings that are indicated in the description. The new compounds have selective estrogenic activity on bones and are suitable for the production of pharmaceutical agents, especially for prophylaxis and therapy of osteoporosis.

  本发明描述了通式 I 的新型苯并环庚烯化合物 1 其中 R 1 , R 2 和 SK 的含义如说明所示。新化合物对骨骼具有选择性雌激素活性，适用于生产药剂，特别是用于预防和治疗骨质疏松症。
• BENZOCYCLOHEPTENE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE DIE DIESE ENTHALTEN SOWIE DEREN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1098874A1

  公开（公告）日：2001-05-16
• SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1417169A2

  公开（公告）日：2004-05-12