(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]propionic acid methyl ester | 511243-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[4-[6-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]propanoate
• CAS: 511243-39-3
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 608.736
• InChiKey: SAZIWJVJKRSUAZ-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[[4-(6-fluorohex-1-ynyl)phenyl]sulfonylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorine-18 labeled matrix metalloproteinase inhibitors for cancer imaging

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是参与癌症侵袭和转移的关键酶。新型 18F 标记的 MMP 抑制剂 (1a–c) 已被设计和合成，用于通过正电子发射断层扫描进行癌症成像。从 D 型氨基酸开始，分四步合成前体。 1a-c 的放射合成通过简单的一锅合成进行。在 60-70 分钟内（包括最终的制备型 HPLC 分离），得到的放射性氟化 MMP 抑制剂的总放射化学产率为 13-43%（EOB，衰减校正）。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.616
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[4-[6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-1-ynyl]phenyl]sulfonylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of fluorine-18 labeled matrix metalloproteinase inhibitors for cancer imaging

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）是参与癌症侵袭和转移的关键酶。新型 18F 标记的 MMP 抑制剂 (1a–c) 已被设计和合成，用于通过正电子发射断层扫描进行癌症成像。从 D 型氨基酸开始，分四步合成前体。 1a-c 的放射合成通过简单的一锅合成进行。在 60-70 分钟内（包括最终的制备型 HPLC 分离），得到的放射性氟化 MMP 抑制剂的总放射化学产率为 13-43%（EOB，衰减校正）。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.616

文献信息

• Design and synthesis of fluorine-18 labeled matrix metalloproteinase inhibitors for cancer imaging
  作者：Shozo Furumoto、Ren Iwata、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/jlcr.616

  日期：2002.10.15

  Matrix metalloproteinases (MMPs) are key enzymes involved in cancer invasion and metastasis. New 18F-labeled MMP inhibitors (1a–c) has been designed and synthesized for cancer imaging by positron emmision tomography. The precursors were synthesized in four steps starting from D-form of amino acids. Radiosynthesis of 1a–c were carried out by simple one-pot synthesis. The resulting radiofluorinated MMP inhibitors were obtained in overall radiochemical yields of 13–43% (EOB, decay corrected) within 60–70 min (including final preparative HPLC separation). Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  基质金属蛋白酶（MMP）是参与癌症侵袭和转移的关键酶。新型 18F 标记的 MMP 抑制剂 (1a–c) 已被设计和合成，用于通过正电子发射断层扫描进行癌症成像。从 D 型氨基酸开始，分四步合成前体。 1a-c 的放射合成通过简单的一锅合成进行。在 60-70 分钟内（包括最终的制备型 HPLC 分离），得到的放射性氟化 MMP 抑制剂的总放射化学产率为 13-43%（EOB，衰减校正）。版权所有 © 2002 约翰威利父子有限公司