2-Chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-nonan-3-ol | 141036-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-nonan-3-ol
• 英文别名: 2-chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonylnonan-3-ol
• CAS: 141036-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₃S
• 分子量: 332.892
• InChiKey: WZCBAKXWQLSIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-nonan-3-ol 在 草酰氯 、 正己胺 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 (E)-N-hexyl-2-pentyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  α-氯-α-磺酰基酮的 Favorskii 重排和碳-碳键断裂：由醛和酮合成羧酸及其衍生物

  摘要：

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2339
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroethyl p-tolyl sulfoxide 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用胺对α-氯代β-酮砜进行Favorskii重排：由醛和酮合成酰胺和α，β-不饱和酰胺的新方法

  摘要：

  很容易由醛和酮与胺合成的α-氯代β-酮砜的Favorskii重排反应可得到高产率的β-磺酰基酰胺。通过还原或消除磺酰基，将这些β-磺酰基酰胺转化为酰胺和α，β-不饱和酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91645-9

文献信息

• Lithium-Chlorine Exchange Reaction of α-Chloro α-Sulfonyl Ketones
  作者：Tsuyoshi Satoh、Jun-ichi Shishikura、Yasumasa Hayashi、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/cl.1992.381

  日期：1992.3

  Lithium-chlorine exchange of α-chloro α-sulfonyl ketones, easily prepared from 1-chloroalkyl aryl sulfoxides and aldehydes in good yields, with n-butyllithium gave α-sulfonyl ketones in high yields. Some trials to trap the enolate intermediate were carried out.

  α-氯代α-磺酰基酮很容易由1-氯烷基芳基亚砜和醛以良好的产率制备，与正丁基锂进行锂-氯交换可高产率地得到α-磺酰基酮。进行了一些捕获烯醇化物中间体的试验。