5-chloro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole | 138976-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 5-Chloro-6-phenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 138976-56-4
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂S
• 分子量: 234.709
• InChiKey: PLEPTPYYTDXWFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-苯基-咪唑并[2,1-b]噻唑 在 alpha-氯乙酰苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5-chloro-6-phenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  按需电化学活化 C-X 键：进入由非共价相互作用引发的原子经济基团转移反应

  摘要：

  原子经济学方法证明了通过氢或卤素键相互作用的非共价相互作用在触发基团转移反应的配对电解中的作用。具体来说，该方法通过活化 C(sp 3 ) 证明了几种芳族和杂芳族化合物的溴化)–Br 键的有机溴衍生物按需。这种电化学协议是温和的，并且几乎不需要额外的电解质，这使得后处理过程变得简单。与现有的区域选择性单溴化方法不同，这项工作使用相对少量（1.2 equiv）的溴替代物，在电化学条件下按需释放溴，反应完成后生成苯乙酮作为有用的副产物。绿色指标表明该协议具有非常好的原子效率，E- 26.86 公斤废物/1 公斤产品的系数。除了放大过程之外，该策略还可以扩展到氯和硫芳基单元的转移。使用计算、光谱和循环伏安法研究完成了广泛的机制研究，以验证非共价相互作用的假设。最后，这种新开发的非键相互作用触发配对电解的适用性扩展到了几种二卤有机化合物的化学选择性脱溴。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00529

文献信息

• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，
• Novel Chlorination of Imidazo‐Fused Heterocycles via Dichloro(aryl)‐λ ³ ‐iodanes
  作者：Peng‐Fei Dai、Huiqin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200779

  日期：2022.8.12

  An efficient protocol for chlorination of imidazo-fused heterocycles with dichloro(4-(trifluoromethyl)phenyl)-λ3-iodanes has been developed under very mild conditions. The present approach avoids the need of toxic chlorinating reagents, strong stoichiometric oxidants, metal catalysts and harsh reaction conditions. Control experiments indicate that the chlorinated reaction proceeds through an electrophilic

  已经在非常温和的条件下开发了一种用二氯（4-（三氟甲基）苯基）-λ 3 -碘烷氯化咪唑稠合杂环的有效方案。本方法避免了对有毒氯化试剂、强化学计量氧化剂、金属催化剂和苛刻反应条件的需要。对照实验表明氯化反应通过亲电芳香取代进行。
• Andreani, Aldo; Rambaldi, Mirella; Locatelli, Alessandra, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 11.1, p. 2430 - 2435
  作者：Andreani, Aldo、Rambaldi, Mirella、Locatelli, Alessandra

  DOI：——

  日期：——