1-Benzyl 4-tert-Butyl (E)-2-<(2RS,3S)-2-Bromo-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-methylhexylidene>succinate | 131792-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl 4-tert-Butyl (E)-2-<(2RS,3S)-2-Bromo-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-methylhexylidene>succinate
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (2E)-2-[(3S)-2-bromo-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexylidene]butanedioate
• CAS: 131792-18-2；131792-19-3
• 化学式: C₂₇H₄₀BrNO₆
• 分子量: 554.522
• InChiKey: OPPBHSKYLHRJBK-OSBJFOPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl 4-tert-Butyl (E)-2-<(2RS,3S)-2-Bromo-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-methylhexylidene>succinate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Boc-Leuψ-D,L-Asp(O-t-Bu)-OBn
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物：反式碳-碳双bo等位基因的一般合成方法。

  摘要：

  已经完成了对酰胺键伪肽的反式双键置换的实用合成。该方法学提供了获得广泛的修饰的肽类似物的一般途径，这些修饰的肽类似物可能具有生物学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95477-7
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl 4-tert-Butyl (E)-2-<(2RS,3S)-3-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-2-hydroxy-5-methylhexylidene>succinate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-Benzyl 4-tert-Butyl (E)-2-<(2RS,3S)-2-Bromo-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-5-methylhexylidene>succinate
  参考文献：
  名称：

  酰胺键替代物：反式碳-碳双bo等位基因的一般合成方法。

  摘要：

  已经完成了对酰胺键伪肽的反式双键置换的实用合成。该方法学提供了获得广泛的修饰的肽类似物的一般途径，这些修饰的肽类似物可能具有生物学意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95477-7

文献信息

• Novel methodology for the synthesis of trans-alkene dipeptide isosteres
  作者：Youe Kong Shue、George M. Carrera、Michael D. Tufano、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jo00006a027

  日期：1991.3

  Natural amino acids were converted to the corresponding allylic alcohols A, from which key precursors C were obtained via a three-step sequence [(a) Ac2O/Py or CbzOSu/Et3N/DMAP; (b) NMO/NaIO4/OsO4(cat.); (c) Ph3P = CR2CO2Bn]. The allylic alcohols D were further transformed to the desired pseudodipeptides I through the corresponding bromo derivatives E via a reductive deconjugation process.
• SHUE, YOUE-KONG;CARRERA, GEORGE M. (JR);TUFANO, MICHAEL D.;NADZAN, ALEX M+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2107-2111
  作者：SHUE, YOUE-KONG、CARRERA, GEORGE M. (JR)、TUFANO, MICHAEL D.、NADZAN, ALEX M+

  DOI：——

  日期：——
• SNUE, YOUE-KONG;CARRERA, GEORGE M. , JR.;NADZAN, ALEX M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3225-3228
  作者：SNUE, YOUE-KONG、CARRERA, GEORGE M. , JR.、NADZAN, ALEX M.

  DOI：——

  日期：——