6-bromo-4-phenylpyrimidine | 34916-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-bromo-4-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-bromo-6-phenylpyrimidine；4-Bromo-6-phenylpyrimidin；6-Brom-4-phenyl-pyrimidin
• CAS: 34916-25-1
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂
• 分子量: 235.083
• InChiKey: ULTVNONDDCSYPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲胺 、 6-bromo-4-phenylpyrimidine 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-(methylamino)-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Breuker, J.; Plas, H. C. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 7-8, p. 367 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴嘧啶 、 苯硼酸 在 sodium carbonate 、 Pd(PPh3)4 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 32.0h， 以56%的产率得到6-bromo-4-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Arylation of Halogenated Pyrimidines via a Suzuki Coupling Reaction

  摘要：

  The Suzuki coupling reaction has been used extensively for the synthesis of a wide variety of unsymmetrical biaryl compounds. We have extended this reaction to demonstrate the utility of preparing monophenyl-, diphenyl-, or triphenylpyrimidine depending on the reaction conditions. Further, it has been shown that chloropyrimidine substrates are preferable over iodo-, bromo-, or fluoropyrimidines.

  DOI：

  10.1021/jo010573+

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel FiVe1 derivatives as potent and selective agents for the treatment of mesenchymal cancers
  作者：Francisco Martínez-Peña、Aaron D. Pearson、Eileen L. Tang、Nick A. Kuburich、Sendurai A. Mani、Peter G. Schultz、Michael J. Bollong、Luke L. Lairson

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114638

  日期：2022.11

  HT-1080) and cell type selectivity (19-fold improvement), when compared to FiVe1. Improvements in the potency of 4e, in terms of overall cytotoxicity, directly correlate with VIM Ser56 phosphorylation status and the oral bioavailability and pharmacokinetic profiles of 4e in mouse are superior to FiVe1. Successful optimization also resulted in potent and selective derivatives 11a, 11j and 11k, which

  上皮间质转化（EMT）赋予癌细胞类似干细胞的特性。针对这一过程代表了克服癌症转移和化疗耐药性的潜在治疗方法。FiVe1是从基于EMT的合成致死性筛选中鉴定出来的，发现它不仅能抑制经历EMT的癌细胞的干细胞样特性和增殖，而且还能更广泛地抑制间充质癌症，包括难治性软组织肉瘤。FiVe1 的功能是通过直接与 III 型中间丝蛋白波形蛋白 (VIM) 结合，以诱导 Ser56 过度磷酸化的模式，从而选择性破坏有丝分裂，并在表达 VIM 的转化间充质癌细胞类型中诱导多核。基于细胞的效力（IC 50 = 1.6 μM，HT-1080 纤维肉瘤）、溶解度差（<1 μM）和低口服生物利用度限制了 FiVe1 作为体内探针或治疗剂 的直接应用。为了克服这些缺点，我们进行了构效关系 (SAR) 研究并合成了一组 35 种新化合物，其中包括 FiVe1 支架的不同修饰。在这些化合物中， 与 FiVe1 相比，4e在效力（IC
• BREUKER, J.;PLAS, H. C., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 7-8, 367-372
  作者：BREUKER, J.、PLAS, H. C.

  DOI：——

  日期：——