(R,S)-4-chloro-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 102998-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (R,S)-4-chloro-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridine；4-chloro-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1-methylpyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 102998-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O
• 分子量: 300.788
• InChiKey: ZDYZKVIAGGWZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-chloro-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl-1 <α-(methoxy-4' formyl-3' phenyl)-1' ethyl>-2 chloro-4 pyrrolo<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de derivés N-5 substitués des 5H-pyrido[4,3-b]benzo[f]indoles,isomères des 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles (ellipticines)

  摘要：

  1-烷基-4-氯吡咯并[3,2-c]吡啶的2-锂衍生物与苯乙酮反应，得到相应的叔醇。在脱水成 1,1-二芳基乙烯并随后还原成 1,1-二芳基乙烷后，1-氯-5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚的合成是通过直接环化实现的用二氯甲基甲醚加四氯化锡或用多磷酸甲酰化和环脱水。最后，用二烷基氨基烷基胺取代氯原子产生1-氨基取代的5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚，即1-二烷基氨基烷基氨基6-取代玫瑰树碱的异构体。

  DOI：

  10.1139/v86-087
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基吡咯并[3,2-C]吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R,S)-4-chloro-2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de derivés N-5 substitués des 5H-pyrido[4,3-b]benzo[f]indoles,isomères des 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles (ellipticines)

  摘要：

  1-烷基-4-氯吡咯并[3,2-c]吡啶的2-锂衍生物与苯乙酮反应，得到相应的叔醇。在脱水成 1,1-二芳基乙烯并随后还原成 1,1-二芳基乙烷后，1-氯-5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚的合成是通过直接环化实现的用二氯甲基甲醚加四氯化锡或用多磷酸甲酰化和环脱水。最后，用二烷基氨基烷基胺取代氯原子产生1-氨基取代的5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚，即1-二烷基氨基烷基氨基6-取代玫瑰树碱的异构体。

  DOI：

  10.1139/v86-087

文献信息

• [EN] 5-AZAINDOLE COMPOUNDS WITH ANTICANCER AND ANTIANGIOGENIC ACTIVITIES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-AZAINDOLE À ACTIVITÉ ANTI-CANCÉREUSE ET ANTI-ANGIOGÉNIQUE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014033497A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present invention relates to 5-azaindole type compounds responding to the following formula (I): for their use as drugs, and more particularly for the prevention and/or the treatment of diseases and/or disorders chosen amongst cancers; angiogenesis related disorders; parasitic diseases; fungal diseases; autoimmune diseases; inflammatory diseases; warts such as warts caused by papilloma virus. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds of formula (I). The use of at least one compound of formula (I) as research tool for the cell-cycle synchronization of microtubule drugs resistant cell lines is also part of the invention. Finally, the invention also concerns the use of at least one compound of formula (I) as an herbicide and/or an algaecide.

  本发明涉及响应以下公式（I）的5-氮杂吲哚类化合物，用于作为药物，特别是用于预防和/或治疗癌症；血管生成相关疾病；寄生虫病；真菌病；自身免疫疾病；炎症性疾病；以及由乳头瘤病毒引起的疣等疾病和/或紊乱。本发明还涉及包含该公式（I）的化合物的制药组合物。使用至少一种公式（I）化合物作为细胞周期同步微管薯莨抗药性细胞系的研究工具也是本发明的一部分。最后，本发明还涉及使用至少一种公式（I）化合物作为除草剂和/或杀藻剂。
• Synthèse de dérivés N-5 substitués des 5<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]benzo[<i>f</i>]indoles, isomères des 6<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazoles (ellipticines)
  作者：Chi Hung Nguyen、Émile Bisagni、Jean-Marc Lhoste

  DOI：10.1139/v86-087

  日期：1986.3.1

  giving the corresponding tertiary alcohols. After dehydration into 1,1-diarylethylenes and subsequent reduction to 1,1 -diarylethanes, the synthesis of 1-chloro-5-alkyl-5H-pyrido[4,3-b]benzo[f]indoles was achieved either by direct cyclization with dichloromethylmethylether plus stannic chloride or by formylation and cyclodehydration with polyphosphoric acid. Finally, the substitution of the chlorine atom

  1-烷基-4-氯吡咯并[3,2-c]吡啶的2-锂衍生物与苯乙酮反应，得到相应的叔醇。在脱水成 1,1-二芳基乙烯并随后还原成 1,1-二芳基乙烷后，1-氯-5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚的合成是通过直接环化实现的用二氯甲基甲醚加四氯化锡或用多磷酸甲酰化和环脱水。最后，用二烷基氨基烷基胺取代氯原子产生1-氨基取代的5-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]苯并[f]吲哚，即1-二烷基氨基烷基氨基6-取代玫瑰树碱的异构体。