(S)-phenylalanine n-hexadecylamide | 168071-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-phenylalanine n-hexadecylamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-hexadecyl-3-phenylpropanamide；(2S)-2-amino-N-hexadecyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 168071-28-1
• 化学式: C₂₅H₄₄N₂O
• 分子量: 388.637
• InChiKey: GQMLJKLUGCJOOF-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenylalanine n-hexadecylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以540 mg的产率得到(S)-1-benzyl-1-amino-2-n-hexadecylaminoethane
  参考文献：
  名称：

  手性亲脂性配体。2. Cu（II）介导的α-氨基酸跨大体积氯仿膜的转运

  摘要：

  合成了许多带有一个或两个氮原子长链烷烃链的非手性（1-4）和手性（5-10）1,2-二氨基乙烷衍生物，并已成功地测试了它们作为铜（II）和从缓冲的（pH = 5.5）源相到整个EDTA的接收溶液中的整个氯仿膜上的α-氨基酸。这是一种高度亲水的配体，对Cu（II）的亲和力比载体的亲和力大几个数量级，因此可以实现离子和氨基酸的有效“上坡”共转运。结果表明，运输是通过形成包含Cu（II），亲脂性二胺和氨基酸的三元络合物。氨基酸的亲脂性是影响使用相同载体的运输速率的主要因素，另一方面，对于相同氨基酸，最佳载体是对Cu（II）的亲和常数接近于氨基酸的亲和常数运输。传输速率显然受金属离子和氨基酸从源相到有机相的释放速率控制。在使用手性配体的天然氨基酸的共转运中观察到的对映选择性通常是适度的。在最佳情况下，对映选择性比（较快的对映体相对于较慢的对映体的初始传输速率）略高于2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00935-n
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-phenylalanine n-hexadecylamide
  参考文献：
  名称：

  定向排列的冠醚作为超活性有机催化剂用于未活化芳烃的过渡金属无离子芳基化

  摘要：

  一维排列的冠醚可以催化不含过渡金属的芳基化反应，催化剂负载量仅为 1-2%。

  DOI：

  10.1002/asia.202200303

文献信息

• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• Amino Acid Based Low-Molecular-Weight Ionogels as Efficient Dye-Adsorbing Agents and Templates for the Synthesis of TiO₂Nanoparticles
  作者：Sounak Dutta、Dibyendu Das、Antara Dasgupta、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.200901917

  日期：2010.2.1

  liquids has been achieved by using amino acid‐based low‐molecular‐weight compounds. Variation of individual segments in the molecular skeleton of the gelators, which comprise the amino acid and the protecting groups at the N and C termini, led to an understanding of the structure–property correlation of the ionogelation process. An aromatic ring containing amino acid‐based molecules protected with a phenyl

  离子液体的凝胶化因其在不同学科中的广泛应用而备受关注。这些“绿色溶剂”具有环保功能，已经解决了许多常见问题。为了扩展其应用，已经通过使用基于氨基酸的低分子量化合物实现了离子液体的胶凝。胶凝剂分子骨架中各个片段的变化（包括氨基酸和N和C末端的保护基）使人们对电凝胶化过程的结构与性质相关性有了一个了解。在N末端含有一个被苯基或环己基保护的基于氨基酸的分子的芳香环，在离子液体的凝胶化中非常有效。对于脂族氨基酸，苯基作为N末端保护剂时，凝胶化作用更为突出。借助场发射SEM研究了导致离子液体中胶凝剂超分子缔合的可能因素，1 H NMR，FTIR和发光研究。亲水-亲脂平衡需要针对一个分子进行优化，以诱导绿色溶剂胶凝。有趣的是，为了最大程度地利用这些绿色溶剂，已将这些离子凝胶用作模板，用于合成均一尺寸的TiO 2纳米颗粒（25-30 nm）。此外，作为其应用的补充，离子凝胶可作为阳离子和阴离子染料的有效
• Superior SWNT dispersion by amino acid based amphiphiles: designing biocompatible cationic nanohybrids
  作者：Sayanti Brahmachari、Dibyendu Das、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c0cc02464c

  日期：——

  Stable aqueous SWNT dispersion up to 92% was achieved using amino acid based amphiphiles through a structure–property investigation. The nanohybrids showed remarkable serum stability and biocompatibility to mammalian cells.

  通过结构–性能研究，利用氨基酸基表面活性剂实现了高达92%稳定性的水溶性SWNT分散。这些纳米复合物表现出卓越的血液稳定性及对哺乳动物细胞的生物相容性。
• Carbon‐Nanotube‐Mediated Electrochemical Transition in a Redox‐Active Supramolecular Hydrogel Derived from Viologen and an <scp>l</scp> ‐Alanine‐Based Amphiphile
  作者：Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/chem.201600214

  日期：2016.5.23

  A two‐component hydrogelator (16‐A)2‐V2+, comprising an l‐alanine‐based amphiphile (16‐A) and a redox‐active viologen based partner (V2+), is reported. The formation the hydrogel depended, not only on the acid‐to‐amine stoichiometric ratio, but on the choice of the l‐amino acid group and also on the hydrocarbon chain length of the amphiphilic component. The redox responsive property and the electrochemical

  据报道，有两种成分的水凝胶剂（16-A）2 -V 2+，包括基于l-丙氨酸的两亲物（16-A）和基于氧化还原活性的紫精的伴侣（V 2+）。水凝胶的形成不仅取决于酸与胺的化学计量比，还取决于1-氨基酸基团的选择以及两亲组分的烃链长度。通过逐步对紫精核（V 2+ / V +和V + / V 0）进行化学和电化学还原，进一步研究了该两组分体系的氧化还原响应特性和电化学行为。）。随着胺成分的增加，与紫精环相关的半波还原电势（E 1/2）移至更多的负值。这表明更高程度的盐形成阻碍了紫精部分的还原。有趣的是，在电化学不可逆水凝胶（16-A）2 -V 2+中掺入单壁碳纳米管可将其转变为准可逆电化学系统。
• Refining hydrogelator design: soft materials with improved gelation ability, biocompatibility and matrix for in situ synthesis of specific shaped GNP
  作者：Dibyendu Das、Subhabrata Maiti、Sayanti Brahmachari、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c1sm05608e

  日期：——

  Despite the continuous surge in the development of new supramolecular gels, the prediction of a gelator's structure still remains elusive. It is also imperative to consolidate the existing inventory of gelators and devise ways to make the gels functional. In the present work, L-phenylalanine based poor (C-16) or non-gelating (C-12 tail) amphiphiles were converted to excellent gelators with the simple incorporation of N-terminal protected amino acid/dipeptide at the end of the alkyl tail. More than 6-fold enhancement in gelation efficiency was observed for amino acid/dipeptides incorporated at the tail of amphiphile in comparison to the corresponding unmodified alkyl tail. Interestingly, amphiphile with the tertiary butyloxycarbonyl (Boc) protected amino acid at the tail had better gelation ability than the amphiphile with the aromatic Fmoc (N-fluorenyl-9-methoxycarbonyl) protecting group. Spectroscopic investigations (XRD and FTIR) revealed that the modification at the tail compels the amphiphiles to take a different course of self-assembly than that adopted by their predecessors (alkyl tailed gelator, C-16). For example, in the case of the amphiphile having a dipeptide at the tail, formation of β-sheet structure through anti-parallel arrangement between the molecules results in notable improvement in its gelation ability. Most importantly, these tail modified amphiphiles were capable of in situ synthesis of gold nanoparticles (GNPs) of specific shape without the help of any external reducing agents in the newly developed soft materials. The biocompatibility of hydrogels is also crucial for their prolific biomedicinal functions. MTT assay showed dramatic improvement in the biocompatibility of the tail modified hydrogelators towards mammalian cells in comparison to the amphiphiles having no amino acid at the tail.

  尽管新型超分子凝胶的发展持续激增，但凝胶剂结构的预测仍然难以捉摸。同样迫切的是整合现有凝胶剂清单，并设计方法使凝胶具有功能性。在本研究中，基于L-苯丙氨酸的不良（C-16）或非凝胶化（C-12尾部）的两性分子，通过简单地在烷基尾部末端引入N端保护的氨基酸/二肽，转化为优秀的凝胶剂。与未修饰的相应烷基尾部相比，在两性分子尾部引入氨基酸/二肽后，凝胶化效率提高了6倍以上。有趣的是，尾部带有叔丁氧羰基（Boc）保护氨基酸的两性分子比尾部带有芳香性Fmoc（N-芴基-9-甲氧羰基）保护基的两性分子具有更好的凝胶化能力。光谱学研究（XRD和FTIR）揭示，尾部的修饰迫使两性分子采取与前身（烷基尾部凝胶剂，C-16）不同的自组装途径。例如，在尾部具有二肽的两性分子中，通过分子间的反平行排列形成β-折叠结构，显著改善了其凝胶化能力。最重要的是，这些尾部修饰的两性分子能够在新型软材料中，无需任何外部还原剂的帮助，实现特定形状金纳米颗粒（GNPs）的原位合成。水凝胶的生物相容性对其丰富的生物医学功能也至关重要。MTT assay显示，与尾部没有氨基酸的两性分子相比，尾部修饰的水凝胶剂对哺乳动物细胞的生物相容性有了显著提高。